(E)-3-iodo-2-styrylquinolin-4(1H)-one | 1260427-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-iodo-2-styrylquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: (E)-3-iodo-2-(2-phenyl)vinylquinolin-4(1H)-one；3-iodo-2-[(E)-2-phenylethenyl]-1H-quinolin-4-one
• CAS: 1260427-65-3
• 化学式: C₁₇H₁₂INO
• 分子量: 373.193
• InChiKey: VPZUFFMGCHLJPO-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-iodo-2-styrylquinolin-4(1H)-one 在 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 10-methyl-2,3-diphenylacridin-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-二芳基吡啶-9（10 H）-一和（E）-2-芳基-4-苯乙烯基呋喃并[3,2- c ]喹啉衍生物的合成新方法

  摘要：

  开发了两种新的2,3-二芳基丁环素-9（10 H）-one的合成方法。第一个涉及（E）-3-碘-2-苯乙烯基喹啉-4（1 H）-与苯乙烯的Heck反应，导致（E，E）-2,3-二苯乙烯基喹啉-4（1 H）-当在高温下加热时，它们以两种不同的方式循环。电环化和进一步的原位氧化导致2,3-二芳基环糊精-9（10 H）-一，而互变异构化，通过亲核加成环化以及进一步的原位氧化产生（E）-2-芳基-4-苯乙烯基呋喃[3,2] - ç〕喹啉作为主要化合物。第二种方法仅产生2,3-二芳基-10-甲基ac啶9（10H）-并参与（E）-3-碘-1-甲基-2-苯乙烯基喹啉4（1 H）-one与苯乙烯的Heck反应，导致（E，E）-1-甲基-2， 3-二苯乙烯基喹啉-4（1 H）-ones，在高温下加热时会通过电环化和氧化过程环化，得到所需化合物。所有新化合物的结构都是通过广泛的NMR研究确定的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.040
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-styrylquinolin-4(1H)-one 在 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到(E)-3-iodo-2-styrylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-Diarylacridin-9(10H)-ones 和 (E)-2-Phenyl-4-styrylfuro[3,2-c]quinolines 的新合成

  摘要：

  描述了 2,3-diarylacridin-9(10 H)-onesand (E)-2-phenyl-4-styrylfuro[3,2-C] 喹啉的新合成。这是通过 ( E)-3-iodo-2-styrylquinolin-4(1 H)-ones 与苯乙烯的 Heck 反应实现的，导致 ( E, E)-2,3-distyrylquinolin-4(1 H)-ones ，在高温加热时，以两种不同的方式循环。电环化和进一步的原位氧化导致 2,3-diarylacridin-9(10 H)-ones 和互变异构化，通过亲核加成环化和进一步原位氧化产生 (E)-2-phenyl-4-styrylfuro[3,2-C]quinolines .

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258579