N-(1-phenyl-2-(quinolin-2-yl)ethyl)benzenesulfonamide | 1266249-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(1-phenyl-2-(quinolin-2-yl)ethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(1-phenyl-2-quinolin-2-ylethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1266249-03-9
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 388.49
• InChiKey: RVTBSDJASQQGHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 N-苯亚甲基苯磺酰胺 在 1,10-菲罗啉 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到N-(1-phenyl-2-(quinolin-2-yl)ethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Copper Catalyzed C−H Functionalization for Direct Mannich Reactions

  摘要：

  A protocol for a practical and direct addition of alpha- and gamma-alkyl azaarenes to N-sulfonyl aldimines has been developed. Copper salts act as efficient Lewis acid catalysts for direct Mannich-type reactions providing a mild and fast access to various functionalized heterocycles.

  DOI：

  10.1021/ol103150g

文献信息

• PD(II)-CATALYZED ENANTIOSELECTIVE BETA-METHYLENE C(SP3)-H BOND ACTIVATION
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：EP3440056A2

  公开（公告）日：2019-02-13
• [EN] Pd(II)-CATALYZED ENANTIOSELECTIVE BETA-METHYLENE C(sp3)-H BOND ACTIVATION<br/>[FR] ACTIVATION ÉNANTIOSÉLECTIVE CATALYSÉE PAR DU PD(II) DE LA LIAISON C(SP3)-H DU BÊTA-MÉTHYLÈNE
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2017165304A2

  公开（公告）日：2017-09-28

  Chiral acetyl-protected aminoethyl quinoline (APAQ), pyridine and imazoline ligands are disclosed that enable Pd (II)-catalyzed enantioselective arylation or heteroarylation of ubiquitous prochiral β-methylene C-H bonds of aliphatic amides offers an alternative disconnection for constructing β-chiral centers. Systematic tuning of the ligand structure reveals that a six-membered instead of a five-membered chelation of these types of ligands with the Pd(II) is important for accelerating the C(sp3)-H activation thereby achieving enantioselectivity for quinoline and pyridine ligands.