p-nitrophenyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside | 118349-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-nitrophenyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
• CAS: 118349-72-7
• 化学式: C₃₃H₃₁NO₈
• 分子量: 569.611
• InChiKey: IGTBGHNDVPZMGP-IDOFVEFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  98.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 aluminium amalgam 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 p-trifluoroacetamidophenyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对应于流感嗜血杆菌A型荚膜抗原的对-三氟乙酰氨基苯基β-D-吡喃葡萄糖苷4-（D-ribit-5-yl磷酸）的合成。

  摘要：

  描述了标题糖苷的合成，其对应于流感嗜血杆菌型荚膜抗原。氢膦酸盐法以3，3′-（氯膦基亚甲基）双（2-氧代-1，3-恶唑基）为缩合剂。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84107-7
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 1-O-(p-nitrophenyl)-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到p-nitrophenyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对应于流感嗜血杆菌A型荚膜抗原的对-三氟乙酰氨基苯基β-D-吡喃葡萄糖苷4-（D-ribit-5-yl磷酸）的合成。

  摘要：

  描述了标题糖苷的合成，其对应于流感嗜血杆菌型荚膜抗原。氢膦酸盐法以3，3′-（氯膦基亚甲基）双（2-氧代-1，3-恶唑基）为缩合剂。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84107-7