trans-3-hexyl-5-(trimethylsilyl)-cyclohexanone | 129156-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-3-hexyl-5-(trimethylsilyl)-cyclohexanone
• 英文别名: 3-cyclohexyl-5-(trimethylsilyl)cyclohexanone
• CAS: 129156-61-2；129156-62-3
• 化学式: C₁₅H₂₈OSi
• 分子量: 252.472
• InChiKey: TUMYNYHCLAMLGQ-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-hexyl-5-(trimethylsilyl)-cyclohexanone 在 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到5-cyclohexylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化环收缩重排：5-亚烷基-2-环戊烯酮的新条目。

  摘要：

  已经开发了新颖的银（I）催化的5-取代的6-重氮-2-环己烯酮的环收缩重排，为获得5-亚烷基-2-环戊烯酮提供了新的有效途径。AgOTf催化的反应通过形成金属类固醇，然后以优异的立体选择性和较宽的底物范围进行环内烯丙基[1,2]迁移而进行。

  DOI：

  10.1021/ol503176y
• 作为产物：
  描述：

  5-(trimethylsilyl)cyclohex-3-enone 在 六甲基磷酰三胺 、 三甲基氯硅烷 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 171.0h， 生成 trans-3-hexyl-5-(trimethylsilyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化环收缩重排：5-亚烷基-2-环戊烯酮的新条目。

  摘要：

  已经开发了新颖的银（I）催化的5-取代的6-重氮-2-环己烯酮的环收缩重排，为获得5-亚烷基-2-环戊烯酮提供了新的有效途径。AgOTf催化的反应通过形成金属类固醇，然后以优异的立体选择性和较宽的底物范围进行环内烯丙基[1,2]迁移而进行。

  DOI：

  10.1021/ol503176y

文献信息

• Synthesis of (+)-α-curcumene, (+)-curcumone, and (-)-methyl citronellate starting from optically pure 5-trimethylsilyl-2-cyclohexenone
  作者：Morio Asaoka、Kunihisa Shima、Naoaki Fujii、Hisashi Takei

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86178-0

  日期：1988.1