{2-Chloro-3-methoxy-5-[(E)-2-methyl-4-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-but-2-enyl]-phenyl}-methyl-carbamic acid methyl ester | 82599-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {2-Chloro-3-methoxy-5-[(E)-2-methyl-4-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-but-2-enyl]-phenyl}-methyl-carbamic acid methyl ester
• CAS: 82599-04-0
• 化学式: C₃₃H₃₃ClNO₃P
• 分子量: 558.057
• InChiKey: DJENPHULAWYYHG-LKUDQCMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.84
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-Chloro-3-methoxy-5-[(E)-2-methyl-4-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-but-2-enyl]-phenyl}-methyl-carbamic acid methyl ester 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.25h， 生成 (R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-{(2S,3R)-3-[(6E,8E)-(1R,2R,5S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-(4-chloro-3-methoxy-5-methylamino-phenyl)-4,4,5-trimethoxy-1,9-dimethyl-deca-6,8-dienyl]-2-methyl-oxiranyl}-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of (.+-.)-maytansinol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00382a065
• 作为产物：
  描述：

  [2-Chloro-3-methoxy-5-((E)-2-methyl-4-oxo-but-2-enyl)-phenyl]-methyl-carbamic acid methyl ester 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 叔丁基锂 、 三溴化磷 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 {2-Chloro-3-methoxy-5-[(E)-2-methyl-4-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-but-2-enyl]-phenyl}-methyl-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of (.+-.)-maytansinol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00382a065

文献信息

• Stereocontrolled total synthesis of (-)-maytansinol
  作者：Masato Kitamura、Minoru Isobe、Yoshiyasu Ichikawa、Toshio Goto

  DOI：10.1021/ja00323a032

  日期：1984.5
• Synthesis of maytansinoid. A general approach via heteroconjugate addition strategy and the total synthesis of (.+-.)-maysine and (.+-.)-N-methylmaysenine
  作者：Masato Kitamura、Minoru Isobe、Yoshiyasu Ichikawa、Toshio Goto

  DOI：10.1021/jo00193a015

  日期：1984.9