methyl 5-cyano-2-methyl-6-((2-oxo-2-(p-tolyl)ethyl)thio)nicotinate | 945715-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-cyano-2-methyl-6-((2-oxo-2-(p-tolyl)ethyl)thio)nicotinate
• CAS: 945715-66-2
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 340.403
• InChiKey: NBCILGNCJOXTPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  80.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-cyano-2-methyl-6-((2-oxo-2-(p-tolyl)ethyl)thio)nicotinate 在 lithium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型泛素C末端水解酶L1（UCH-L1）抑制剂的结构活性关系，动力学机理和选择性。

  摘要：

  发现3-氨基-2-酮-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-6-6衍生物是一种泛素C末端水解酶-L1（UCH-L1）的中度有效抑制剂，可通过测定其水解程度来进行检测。荧光底物Ub-AMC。SAR研究表明，在5位和6位吡啶环上的羧酸盐对于抑制活性都是至关重要的。此外，活性取决于2-位酮取代基的性质，其中4-Me-Ph和2-萘基是最好的。动力学机理研究表明，这些化合物是UCH-L1的非竞争性抑制剂，仅与Michaelis复合物结合而不与游离酶结合。活性化合物对UCH-L1具有选择性，对其他半胱氨酸水解酶（例如UCH-L3，木瓜蛋白酶，异肽酶T，胱天蛋白酶3，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.027
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 5-cyano-2-methyl-6-((2-oxo-2-(p-tolyl)ethyl)thio)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  新型泛素C末端水解酶L1（UCH-L1）抑制剂的结构活性关系，动力学机理和选择性。

  摘要：

  发现3-氨基-2-酮-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-6-6衍生物是一种泛素C末端水解酶-L1（UCH-L1）的中度有效抑制剂，可通过测定其水解程度来进行检测。荧光底物Ub-AMC。SAR研究表明，在5位和6位吡啶环上的羧酸盐对于抑制活性都是至关重要的。此外，活性取决于2-位酮取代基的性质，其中4-Me-Ph和2-萘基是最好的。动力学机理研究表明，这些化合物是UCH-L1的非竞争性抑制剂，仅与Michaelis复合物结合而不与游离酶结合。活性化合物对UCH-L1具有选择性，对其他半胱氨酸水解酶（例如UCH-L3，木瓜蛋白酶，异肽酶T，胱天蛋白酶3，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.027