5-(2,2-Difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-8-yl)-2-hydroxybenzaldehyde | 1401964-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2,2-Difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-8-yl)-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 1401964-74-6
• 化学式: C₂₀H₁₉BF₂N₂O₂
• 分子量: 368.191
• InChiKey: CNXBVBYORIQAAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,2-Difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-8-yl)-2-hydroxybenzaldehyde 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tabun模拟物的新颖和选择性检测。

  摘要：

  研究了基于BODIPY-水杨醛肟肟共轭技术检测神经毒剂相关分子的方法。在DECP存在下，B-SAL-OXIME物种的荧光强度增加，而在DCP和DEMP存在下，荧光强度降低（检测限= 997 nM）。使用模型底物阐明了新型荧光B-SAL-OXIME系统中的苯甲腈形成。

  DOI：

  10.1039/c4cc02689f
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-羟基苯甲醇 在 盐酸 、 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-(2,2-Difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-8-yl)-2-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Tabun模拟物的新颖和选择性检测。

  摘要：

  研究了基于BODIPY-水杨醛肟肟共轭技术检测神经毒剂相关分子的方法。在DECP存在下，B-SAL-OXIME物种的荧光强度增加，而在DCP和DEMP存在下，荧光强度降低（检测限= 997 nM）。使用模型底物阐明了新型荧光B-SAL-OXIME系统中的苯甲腈形成。

  DOI：

  10.1039/c4cc02689f

文献信息

• Selective and competitive cysteine chemosensing: resettable fluorescent “turn on” aqueous detection via Cu2+ displacement and salicylaldimine hydrolysis
  作者：Olga G. Tsay、Kang Mun Lee、David G. Churchill

  DOI：10.1039/c2nj40387k

  日期：——

  A novel rechargeable meso-aryl Bodipy-based Cys sensing ensemble has been developed (“turn on,” ΦF = <0.05 → 0.72, limit of detection = 6.0 × 10−6 M) with exceptional selectivity over homocysteine, N-acetylcysteine, glutathione (GSH) and methionine.

  开发了一种新型可充电的meso-芳基Bodipy基半胱氨酸传感器组合（“打开”，ΦF = <0.05到0.72，检测限 = 6.0 × 10⁻⁶ M），对同半胱氨酸、N-乙酰半胱氨酸、谷胱甘肽（GSH）和蛋氨酸具有卓越的选择性。
• Novel Reversible Zn²⁺-Assisted Biological Phosphate “Turn-On” Probing through Stable Aryl-hydrazone Salicylaldimine Conjugation That Attenuates Ligand Hydrolysis
  作者：Olga G. Tsay、Sudesh T. Manjare、Hyungjun Kim、Kang Mun Lee、Yoon Sup Lee、David G. Churchill

  DOI：10.1021/ic4013526

  日期：2013.9.3

  A novel reversible zinc(II) chemosensing ensemble (2·Zn2+) allows for selective “turn-on” fluorescence sensing of ATP and PPi in aqueous media (detection limits: 2.4 and 1.0 μM, respectively) giving selective binding patterns: ATP ∼ PPi > ADP ≫ AMP > monophosphates ≈ remaining ions tested. The conjugated hydrazone [C═N—NH—R] resists hydrolysis considerably, compared to the imine [C═N—CH2—R, pyridin-2-ylmethanamine]

  一种新颖的可逆锌（II）化学传感集合体（2 ·Zn 2+）允许在水性介质中对ATP和PPi进行选择性“开启”荧光传感（检测限分别为2.4和1.0μM），从而提供选择性结合模式：ATP 〜PPi> ADP≫ AMP>一磷酸≈剩余的被测离子。所述共轭腙[C═N- NH -R]抗水解相当，相比亚胺[C═N- CH 2 -R，吡啶-2-基甲胺]的功能性，并且可以推广到其他化学传感的努力。必需的Zn 2 + ·[O酚N亚胺N pyr ]结合具有选择性，这是通过UV-vis和NMR光谱确定的；ATP或PPi提取Zn 2+再生配体-荧光团偶联物（PPi：开启，512 nm；检测极限，1.0μM）。晶体学，2-D NMR光谱和DFT测定（B3LYP / 631g *）支持化合物2的性质。这样，2-肼基-吡啶-水杨醛的缀合是未知的。少量的化学传感-Zn 2+结合报告强调了这种可修饰的双阳离子/阴离子检测平台