(S)-2-methyl-N-((S)-2,2,2-trifluoro-1-(4-methoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)propane-2-sulfinamide | 1620835-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-methyl-N-((S)-2,2,2-trifluoro-1-(4-methoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)propane-2-sulfinamide
• CAS: 1620835-82-6
• 化学式: C₁₆H₂₁F₃N₂O₂S
• 分子量: 362.416
• InChiKey: ABDWWCKXLHOACT-BSEYFRJRSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-1-甲基吲哚 、 (S)-N-tert-butylsulfinyl-3,3,3-trifluoroacetaldimine 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到(S)-2-methyl-N-((S)-2,2,2-trifluoro-1-(4-methoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Friedel–Crafts Reactions of N-tert-Butylsulfinyl-3,3,3-trifluoroacetaldimines: General Access to Enantiomerically Pure Indoles Containing a 1-Amino-2,2,2-trifluoroethyl Group

  摘要：

  We have demonstrated that 3,3,3-trifluoroacetaldimine (S)-1 easily reacts with indole derivatives under Friedel Crafts reactions to provide reliable and generalized access to biologically interesting compounds containing the CF3CH(NH2)- pharmacophoric group. The reactions proceed with high rates and generally excellent yields (>90%) and stereochemical outcomes (99:1 dr).

  DOI：

  10.1021/jo5012009