2-methyl-1,3-cyclohexanedione-dimethylhydrazone | 124015-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-1,3-cyclohexanedione-dimethylhydrazone
• 英文别名: 2-methylcyclohexane-1,3-dione dimethylhydrazone；3-(2,2-dimethylhydrazinyl)-2-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 124015-87-8
• 化学式: C₉H₁₆N₂O
• 分子量: 168.239
• InChiKey: BCZMGUZPRBRWSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C
• 沸点：
  243.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1,3-cyclohexanedione-dimethylhydrazone 在 盐酸 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,4-dimethylcyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  经由其单二甲基hydr将环状1.3-二酮的二价阴离子进行区域选择性烷基化。C-4取代的环状1.3-二酮的合成

  摘要：

  将环状的1.3-二酮转化为相应的单二甲基azo，其可以在C-4处通过带有各种烷基卤化物的二价阴离子在区域C-4上进行区域选择性烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99560-1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 苯 为溶剂， 生成 2-methyl-1,3-cyclohexanedione-dimethylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Alkylations of Cyclic 1,3-Diketonesvia Metalated Dimethylhydrazones

  摘要：

  Cyclic 1,3- diketones 1 are transformed into their 2,2-dimethylhydrazones 2, which can be alkylated regioselectively at different positions after mono-, di-, tri-, and tetrametalation. Monometalated C-2 unsubstituted hydrazones afford C-2 and N-alkylation, monometalated C-2 substituted hydrazones afford only C-2 alkylation. The regioselectivity of the alkylation of the polymetalated hydrazones follows Hauser's rule according to the sequence: NH- > C-4 Ha > C-5 > C-4 Hb. Hydrolysis of the product hydrazones 3-5 afforded mono-and polyalkylated 1,3- diketones 7 in good yields.

  DOI：

  10.1002/prac.19973390199

文献信息

• Demir, Ayhan S.; Enders, Dieter, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1989, vol. 44, # 7, p. 834 - 838
  作者：Demir, Ayhan S.、Enders, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• DEMIR, AYHAN S.;ENDERS, DIETER, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 1705-1708
  作者：DEMIR, AYHAN S.、ENDERS, DIETER

  DOI：——

  日期：——
• DEMIR, AYHAN S.;ENDERS, DIETER, Z. NATURFORSCH. B., 44,(1989) N, C. 834-838
  作者：DEMIR, AYHAN S.、ENDERS, DIETER

  DOI：——

  日期：——