Boc-GABA-L-Ala-OMe | 403719-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: Boc-GABA-L-Ala-OMe
• 英文别名: Boc-γ-aminobutyric acid-Ala-OMe
• CAS: 403719-46-0
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₅
• 分子量: 288.344
• InChiKey: ZHXBMSJNJKVBHG-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  445.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-GABA-L-Ala-OMe 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以80%的产率得到methyl (4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanethioyl)-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  肽中 N 末端氨基甲酸酯的化学和位点选择性置换

  摘要：

  在肽合成中，重要的是区分末端氨基并仅对N末端保护基进行选择性转化。我们在本文中描述了仅在肽的N-末端用各种其他氨基甲酸酯化学选择性和位点选择性替换氨基甲酸酯的反应。我们展示了氨基甲酸酯和肽的范围以及将氟引入肽的过程。该策略适用于肽合成的后期。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00370
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 Boc-GABA-L-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  Nanozipper formation in the solid state from a self-assembling tripeptide with a single tryptophan residue

  摘要：

  The self-assembly of a terminally protected tripeptide Boc-gamma-Abu(1)-Ala(2)-Trp(3)-OMe (gamma-Abu = gamma-aminobutyric acid) I results in the formation of a nanostructured supramolecular zipper through various non-covalent interactions in the crystal in which the indole side-chain of the Trp(3) residue plays a key role via N-H...pi interactions. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.070

文献信息

• N6-dipeptide derivatives of N12-ribosyl-indolo[2,3-a]carbazole
  作者：O. V. Goryunova、G. M. Zakharchuk、O. S. Zhukova、L. V. Fetisova、N. E. Kuzmina

  DOI：10.1134/s106816201401004x

  日期：2014.1

  N-amino end-group, in DMF at 130°C, wherein the nitrogen atom of peptide amino group replaces oxygen O6 in furan ring of heterocycle and is embedded in imide nitrogen atom of pyrrole N6. The ability of the obtained compounds to inhibit growth of SKOV3 human ovarian carcinoma cells was studied, only derivative with radical >N6-(CH2)3-CO-L-Ala-OMe showed cytotoxic activity with an inhibitory concentration

  合成N12-核糖基-吲哚并[2,3-a]吡咯并[3,4-c]咔唑-5,7-二酮的N6-衍生物作为潜在的抗肿瘤剂，其中杂环的N6-吡咯部分的原子为通式> N6-（CH2）n-CO-Ala /βAla-OMe（n = 2或3）包含在二肽残基中。这些化合物是由13-甲基-12-（2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-核吡喃糖基）吲哚并[2,3-a]呋喃并[3,4-c]咔唑在130°C的DMF中，具有未取代的N-氨基端基的二肽的5,7-二酮，其中肽氨基的氮原子取代杂环呋喃环中的氧O6，并嵌入吡咯的酰亚胺氮原子中N6 研究了获得的化合物抑制SKOV3人卵巢癌细胞生长的能力，仅具有基团>