p-tolyl 4-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-acetyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 943221-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 4-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-acetyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(3aR,4S,6S,7S,7aR)-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-3,5-diacetyloxy-2-methyl-6-(4-methylphenyl)sulfanyloxan-4-yl]oxy-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] acetate
• CAS: 943221-75-8
• 化学式: C₂₈H₃₈O₁₁S
• 分子量: 582.669
• InChiKey: BIXMPMYACCAMFZ-RWPFJYPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 4-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-acetyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 Angstroem MS 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 乙酸肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cleistetroside-2
  参考文献：
  名称：

  分离自油菜（Cleistopholis patens）和油酸油菜（Cleistopholis glauca）的部分部分乙酰化的十二烷酰基四十二烷衍生物cleistetroside-2的全合成。

  摘要：

  首次实现了部分乙酰化的十二烷基四鼠李糖苷衍生物cleistetroside-2的总合成，该衍生物是从Cleistopholis patens和Cleistopholis glauca中分离出来的，并且对革兰氏阳性细菌显示出显着的体外抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.03.014
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 4-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 Angstroem MS 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 p-tolyl 4-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-acetyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  分离自油菜（Cleistopholis patens）和油酸油菜（Cleistopholis glauca）的部分部分乙酰化的十二烷酰基四十二烷衍生物cleistetroside-2的全合成。

  摘要：

  首次实现了部分乙酰化的十二烷基四鼠李糖苷衍生物cleistetroside-2的总合成，该衍生物是从Cleistopholis patens和Cleistopholis glauca中分离出来的，并且对革兰氏阳性细菌显示出显着的体外抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.03.014

文献信息

• Design, Synthesis and Structure-Activity Relationship of Novel Aphicidal Mezzettiaside-Type Oligorhamnosides and Their Analogues
  作者：Hui Zhao、Zhuwen Wei、Zhiyan Jiang、Sumei Li、Yixian Liao、Yiming Guo、Yongmei Tang、Weihao Chen、Guohua Zhong、Gaopeng Song

  DOI：10.3390/molecules23010041

  日期：——

  environmentally friendly insect control in the agricultural industry. In order to discover novel eco-friendly pesticides, a series of partially acetylated oligorhamnoses mezzettiasides, 2-8, and their analogues, 9-14, with biosurfactant characteristics were designed and synthesized, some of which exhibited comparable to or even stronger aphicidal activity than pymetrozine. Preliminary SAR studies demonstrated

  低聚糖已被用于农业工业中的环境友好的昆虫防治。为了发现新型的生态友好型农药，设计并合成了具有生物表面活性剂特性的一系列部分乙酰化的低聚羊驼毛2-8号及其类似物9-14，其中一些具有比甚至更强的杀蚜活性。吡me嗪 SAR的初步研究表明，美甲etti类似物的杀蚜活性在很大程度上取决于其结构，包括糖长和糖上的替代物。其中，鼠李糖脂9表现出最强的杀菌活性，LC50为0.019 mmol / L，表明该生物表面活性剂9可能具有用作环境友好型农业农药的潜力。