((S)-1-Benzyloxymethyl-2-oxo-2-phenyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 152533-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((S)-1-Benzyloxymethyl-2-oxo-2-phenyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 152533-11-4
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: DFINIHXAZRNDRX-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-1-Benzyloxymethyl-2-oxo-2-phenyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 ethyl 5-(2-ethoxycarbonyl-3-oxobutyl)-2-methyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hamby, James M.; Hodges, John C., Heterocycles, 1993, vol. 35, # 2, p. 843 - 850

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-O-苄基-L-丝氨酸 、 苯基溴化镁 在 叔丁基氯化镁 、 2,6-diisopropylanilinemagnesium chloride lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 以89%的产率得到((S)-1-Benzyloxymethyl-2-oxo-2-phenyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过大体积涡轮有机苯胺镁将格氏试剂直接添加到脂肪族羧酸中

  摘要：

  添加适量：由于这些丰富的有机金属化合物的亲核性较低，羧酸根阴离子的亲电性较低，以及与生成的任何酮的过度加成速度较快，因此格氏亲核试剂与羧酸的加成变得困难。在这里，我们介绍了一种简单的苯胺镁添加剂，它增强了格氏试剂对脂肪族羧酸盐的亲核性，并稳定了产物的过度加成副反应。

  DOI：

  10.1002/chem.202104053