2-((E)-(1S,2R)-2-Hydroxy-1-hydroxymethyl-heptadec-3-enyl)-benzo[f]isoindole-1,3-dione | 180862-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((E)-(1S,2R)-2-Hydroxy-1-hydroxymethyl-heptadec-3-enyl)-benzo[f]isoindole-1,3-dione
• CAS: 180862-48-0
• 化学式: C₃₀H₄₁NO₄
• 分子量: 479.66
• InChiKey: FASGLZKCZNLGSX-HBUGJYBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  77.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-萘甲酰基)咪唑 、 2-((E)-(1S,2R)-2-Hydroxy-1-hydroxymethyl-heptadec-3-enyl)-benzo[f]isoindole-1,3-dione 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到[(E,2S,3R)-2-(1,3-dioxobenzo[f]isoindol-2-yl)-3-(naphthalene-2-carbonyloxy)octadec-4-enyl] naphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇和二氢鞘氨醇的皮康摩尔规模立体化学分析。

  摘要：

  我们已经开发了一种简单的picomole（低纳克）规模的HPLC方案，该方案可以分离鞘氨醇和二氢鞘氨醇的所有八个异构体，从而鉴定出它们的相对和绝对构型。样品的氨基被衍生为荧光N-萘二甲酰亚胺，通过正相和手性HPLC分析，并结合荧光峰检测。如有必要，可通过测量N-萘并亚氨基衍生物和/或N，O-发色衍生物的圆二色性（CD）光谱进一步证实该HPLC方法的结果。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00092-2
• 作为产物：
  描述：

  2,3-萘二羧酸 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-((E)-(1S,2R)-2-Hydroxy-1-hydroxymethyl-heptadec-3-enyl)-benzo[f]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇和二氢鞘氨醇的皮康摩尔规模立体化学分析。

  摘要：

  我们已经开发了一种简单的picomole（低纳克）规模的HPLC方案，该方案可以分离鞘氨醇和二氢鞘氨醇的所有八个异构体，从而鉴定出它们的相对和绝对构型。样品的氨基被衍生为荧光N-萘二甲酰亚胺，通过正相和手性HPLC分析，并结合荧光峰检测。如有必要，可通过测量N-萘并亚氨基衍生物和/或N，O-发色衍生物的圆二色性（CD）光谱进一步证实该HPLC方法的结果。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00092-2

文献信息

• A Two-Step Chemical and Circular Dichroic Method for Assigning the Absolute Configurations of Sphingosines
  作者：V Dirsch

  DOI：10.1016/00404-0399(50)0998r-

  日期：1995.7.10

  Breakdown products of sphingolipids are involved in cell regulation and exhibit a wide variety of activities related to signal transduction. The backbone of sphingolipids are the sphingosines which have two stereogenic centers. A general, rapid, chemical/chiroptical micromethod based on the bichromophoric CD exciton chirality principle was developed to distinguish all four possible stereoisomers nonambiguously at a level of ca. 1 microgram.