(1R,3aS,5R,6S,9aS)-6-Hydroxy-1,5,8,8-tetramethyl-decahydro-cyclopentacyclooctene-3a-carboxylic acid methyl ester | 299915-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3aS,5R,6S,9aS)-6-Hydroxy-1,5,8,8-tetramethyl-decahydro-cyclopentacyclooctene-3a-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,3aS,5R,6S,9aS)-6-hydroxy-1,5,8,8-tetramethyl-2,3,4,5,6,7,9,9a-octahydro-1H-cyclopenta[8]annulene-3a-carboxylate
• CAS: 299915-65-4
• 化学式: C₁₇H₃₀O₃
• 分子量: 282.423
• InChiKey: ZLVUZPONBQRURY-QDEPRCCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aS,5R,6S,9aS)-6-Hydroxy-1,5,8,8-tetramethyl-decahydro-cyclopentacyclooctene-3a-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 光气 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 (+)-Dactylol
  参考文献：
  名称：

  分子内 [4 + 3] 环加成 – 环戊烯基阳离子环加成反应中的立体化学问题 – (+)-dactylol 的合成

  摘要：

  为了检查立体中心对环戊烯基阳离子的分子内 [4 + 3] 环加成反应过程的影响，制备了五种环戊酮。一种底物以非常高的非对映选择性反应并转化为 (+)-dactylol。在系链或五元环上没有立体中心的环戊烯酮产生两个环加合物，内型异构体仅略微优于外型。其他底物反应的立体选择性通常从好到差。导致(+)-dactylol 的底物的差向异构体提供了环加合物的所有可能的异构体，具有相对较差的立体选择性。关键词：环加成，全合成，dactylol。

  DOI：

  10.1139/v06-122
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,5S,9S,13R)-4,7,7,13-Tetramethyl-10-oxa-tricyclo[7.2.2.0^1,5]tridecan-11-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 (1R,3aS,5R,6S,9aS)-6-Hydroxy-1,5,8,8-tetramethyl-decahydro-cyclopentacyclooctene-3a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内 [4 + 3] 环加成 – 环戊烯基阳离子环加成反应中的立体化学问题 – (+)-dactylol 的合成

  摘要：

  为了检查立体中心对环戊烯基阳离子的分子内 [4 + 3] 环加成反应过程的影响，制备了五种环戊酮。一种底物以非常高的非对映选择性反应并转化为 (+)-dactylol。在系链或五元环上没有立体中心的环戊烯酮产生两个环加合物，内型异构体仅略微优于外型。其他底物反应的立体选择性通常从好到差。导致(+)-dactylol 的底物的差向异构体提供了环加合物的所有可能的异构体，具有相对较差的立体选择性。关键词：环加成，全合成，dactylol。

  DOI：

  10.1139/v06-122

文献信息

• Intramolecular 4 + 3 Cycloadditions. Aspects of Stereocontrol in the Synthesis of Cyclooctanoids. A Synthesis of (+)-Dactylol
  作者：Michael Harmata、Paitoon Rashatasakhon

  DOI：10.1021/ol006390b

  日期：2000.9.1

  The judicious placement of stereocenters on precursors for 4 + 3 cycloaddition reactions can lead to high levels of stereocontrol in the 4 + 3 cycloaddition process of cyclopentenyl cations and tethered butadienes. This concept was successfully tested in the context of a synthesis of (+)-dactylol.