Methyl 6-azido-2-O-cyclohexylcarbamoyl-6-deoxy-3,4-O-(2,2,2-trichloroethylidene)-α-D-altropyranoside | 291541-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 6-azido-2-O-cyclohexylcarbamoyl-6-deoxy-3,4-O-(2,2,2-trichloroethylidene)-α-D-altropyranoside
• 英文别名: [(2S,3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-(azidomethyl)-6-methoxy-2-(trichloromethyl)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] N-cyclohexylcarbamate
• CAS: 291541-45-2
• 化学式: C₁₆H₂₃Cl₃N₄O₆
• 分子量: 473.741
• InChiKey: WXEHWSNNVDDHTJ-TVQXOTEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 6-azido-2-O-cyclohexylcarbamoyl-6-deoxy-3,4-O-(2,2,2-trichloroethylidene)-α-D-altropyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1-(Methyl 2-O-cyclohexylcarbamoyl-6-deoxy-α-D-altropyranosido-6-yl)-4-perfluorohexyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  有机氟化合物和氟化剂，第26部分：新的反向核苷-与d-半乳糖和d-altrose连接的全氟烷基取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  反转核苷，即，连接到d半乳糖和d阿卓糖的C-6原子的氟烷基取代的1,2,3-三唑，通过1,3-偶极环加成使用单糖叠氮化物合成8，11和全氟烷基取代的苯基乙烯基砜5 – 7。由甲基2 - O-环己基氨基甲酰基-3,4-合成起始原料11，即甲基6-叠氮基-3,4- O-（三氯亚乙基）-2 - O-环己基氨基甲酰基-6-脱氧-α-d-阿托吡喃糖苷。O-（2,2,2-三氯亚乙基）-α-d-阿托吡喃糖苷（9）通过其6-碘脱氧衍生物10。同源dipolarophiles 5 - 7，（ë）-1-全氟烷基-2-苯基磺酰基ethenes与CF 3（5），Ñ -C 4 ˚F 9（6），和Ñ -C 6 ˚F 13（7）基团，分别通过维蒂希-霍纳烯从膦酸酯得到4和相应的perfluoroalkanals 1 - 3。6-叠氮基-6-脱氧-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-半乳糖（8）与亲双性体5的环加成反应–

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)00212-8
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-O-(Cyclohexylcarbamoyl)-3,4-O-(2,2,2-trichloroethylidene)-α-D-altropyranoside 在 咪唑 、 sodium azide 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 Methyl 6-azido-2-O-cyclohexylcarbamoyl-6-deoxy-3,4-O-(2,2,2-trichloroethylidene)-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  有机氟化合物和氟化剂，第26部分：新的反向核苷-与d-半乳糖和d-altrose连接的全氟烷基取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  反转核苷，即，连接到d半乳糖和d阿卓糖的C-6原子的氟烷基取代的1,2,3-三唑，通过1,3-偶极环加成使用单糖叠氮化物合成8，11和全氟烷基取代的苯基乙烯基砜5 – 7。由甲基2 - O-环己基氨基甲酰基-3,4-合成起始原料11，即甲基6-叠氮基-3,4- O-（三氯亚乙基）-2 - O-环己基氨基甲酰基-6-脱氧-α-d-阿托吡喃糖苷。O-（2,2,2-三氯亚乙基）-α-d-阿托吡喃糖苷（9）通过其6-碘脱氧衍生物10。同源dipolarophiles 5 - 7，（ë）-1-全氟烷基-2-苯基磺酰基ethenes与CF 3（5），Ñ -C 4 ˚F 9（6），和Ñ -C 6 ˚F 13（7）基团，分别通过维蒂希-霍纳烯从膦酸酯得到4和相应的perfluoroalkanals 1 - 3。6-叠氮基-6-脱氧-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-半乳糖（8）与亲双性体5的环加成反应–

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)00212-8