3-羟基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯甲醛 | 1604802-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-羟基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯甲醛
• 英文名称: 3-hydroxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 3-Hydroxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-YL)benzaldehyde
• CAS: 1604802-47-2
• 化学式: C₁₃H₁₇BO₄
• 分子量: 248.087
• InChiKey: VZTKGBSBKFDQFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物作为潜在的简化磷脂酰肌醇3-激酶α抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  使用组合策略设计了一系列作为磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）抑制剂的噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物。衍生物的合成和生物学评估表明它们对PI3K具有有效的抑制作用，最终发现了7和21。确定7与PI3Kα络合的共晶体结构为高酶活性提供了结构基础。此外，对化合物7和21的细胞研究表明，它们通过抑制细胞内PI3K / AKT /雷帕霉素途径的哺乳动物靶点而有效抑制了癌细胞系的增殖。结果为PI3K的有效简化抑制剂提供了广阔前景，并提供了用于进一步优化以进行体内实验的化学系列。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13425
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-羟基苯甲醛 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 生成 3-羟基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物作为潜在的简化磷脂酰肌醇3-激酶α抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  使用组合策略设计了一系列作为磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）抑制剂的噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物。衍生物的合成和生物学评估表明它们对PI3K具有有效的抑制作用，最终发现了7和21。确定7与PI3Kα络合的共晶体结构为高酶活性提供了结构基础。此外，对化合物7和21的细胞研究表明，它们通过抑制细胞内PI3K / AKT /雷帕霉素途径的哺乳动物靶点而有效抑制了癌细胞系的增殖。结果为PI3K的有效简化抑制剂提供了广阔前景，并提供了用于进一步优化以进行体内实验的化学系列。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13425

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of thieno[3,2‐d]pyrimidine derivatives as potential simplified phosphatidylinositol 3‐kinase alpha inhibitors
  作者：Xiuyan Yang、Meng Deng、Xi Zhang、Yi Wang、Kun Song、Ruan Cong、Linghua Meng、Jian Zhang

  DOI：10.1111/cbdd.13425

  日期：2019.12

  A series of thieno[3,2-d]pyrimidine derivatives as phosphatidylinositol 3-kinase (PI3K) inhibitors was designed using the combination strategy. The synthesis and biological evaluation of the derivatives demonstrated their potent inhibition of PI3K, culminating in the discovery of 7 and 21. Determination of a co-crystal structure of 7 complexed with PI3Kα provided the structural basis for the high enzymatic

  使用组合策略设计了一系列作为磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）抑制剂的噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物。衍生物的合成和生物学评估表明它们对PI3K具有有效的抑制作用，最终发现了7和21。确定7与PI3Kα络合的共晶体结构为高酶活性提供了结构基础。此外，对化合物7和21的细胞研究表明，它们通过抑制细胞内PI3K / AKT /雷帕霉素途径的哺乳动物靶点而有效抑制了癌细胞系的增殖。结果为PI3K的有效简化抑制剂提供了广阔前景，并提供了用于进一步优化以进行体内实验的化学系列。