(S)-2-Methyl-butyric acid (1S,3R,4S,4aR,7S,8S,8aR)-4-hydroxy-8-[2-((2R,4R)-4-hydroxy-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-3,7-dimethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl ester | 87141-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-2-Methyl-butyric acid (1S,3R,4S,4aR,7S,8S,8aR)-4-hydroxy-8-[2-((2R,4R)-4-hydroxy-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-3,7-dimethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl ester
• CAS: 87141-56-8
• 化学式: C₂₄H₃₈O₆
• 分子量: 422.562
• InChiKey: HVUWGGXQSQUTAJ-QSSXAZCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Methyl-butyric acid (1S,3R,4S,4aR,7S,8S,8aR)-4-hydroxy-8-[2-((2R,4R)-4-hydroxy-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-3,7-dimethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl ester 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到(S)-2-Methyl-butyric acid (1S,3R,4S,4aR,7S,8S,8aR)-8-{2-[(2R,4R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethyl}-4-hydroxy-3,7-dimethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-monacolin K（mevinolin）的全合成

  摘要：

  （+）-Monacolin K（mevinolin）（1a）是一种非常有效的HMG-CoA还原酶抑制剂，是从（+）-compactin（ML-236B）（1b）合成中使用的中间体2立体定向合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81777-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Methyl-butyric acid (1S,3R,4S,4aR,7S,8S,8aR)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-[2-((4R,6R)-6-carboxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethyl]-3,7-dimethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl ester 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-2-Methyl-butyric acid (1S,3R,4S,4aR,7S,8S,8aR)-4-hydroxy-8-[2-((2R,4R)-4-hydroxy-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-3,7-dimethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-monacolin K（mevinolin）的全合成

  摘要：

  （+）-Monacolin K（mevinolin）（1a）是一种非常有效的HMG-CoA还原酶抑制剂，是从（+）-compactin（ML-236B）（1b）合成中使用的中间体2立体定向合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81777-3