(3S,4S,4aR,10aS)-6,6,8,8-Tetraisopropyl-3,4-dimethyl-tetrahydro-1,5,7,9-tetraoxa-6,8-disila-benzocycloocten-2-one | 196393-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,4S,4aR,10aS)-6,6,8,8-Tetraisopropyl-3,4-dimethyl-tetrahydro-1,5,7,9-tetraoxa-6,8-disila-benzocycloocten-2-one
• CAS: 196393-07-4
• 化学式: C₂₀H₄₀O₅Si₂
• 分子量: 416.706
• InChiKey: ZLIAOYLDGWCROM-CADBVGFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,4aR,10aS)-6,6,8,8-Tetraisopropyl-3,4-dimethyl-tetrahydro-1,5,7,9-tetraoxa-6,8-disila-benzocycloocten-2-one 、 烯丙基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 以93%的产率得到(2R,3S,4S,4aR,10aS)-2-Allyl-6,6,8,8-tetraisopropyl-3,4-dimethyl-hexahydro-1,5,7,9-tetraoxa-6,8-disila-benzocycloocten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the LM Ring Moiety of Ciguatoxin: Reagent Control of Asymmetric Dihydroxylation

  摘要：

  通过爱尔兰-克莱森重排、碘内酯化以及试剂控制的不对称双羟基化，实现了通过（R）-（E）-1-苄氧基-2-羟基-3-戊烯对雪卡毒素的LM环部分进行立体选择性合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.845
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-5-((R)-2-Benzyloxy-1-iodo-ethyl)-3,4-dimethyl-dihydro-furan-2-one 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 米帕明 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S,4S,4aR,10aS)-6,6,8,8-Tetraisopropyl-3,4-dimethyl-tetrahydro-1,5,7,9-tetraoxa-6,8-disila-benzocycloocten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the LM Ring Moiety of Ciguatoxin: Reagent Control of Asymmetric Dihydroxylation

  摘要：

  通过爱尔兰-克莱森重排、碘内酯化以及试剂控制的不对称双羟基化，实现了通过（R）-（E）-1-苄氧基-2-羟基-3-戊烯对雪卡毒素的LM环部分进行立体选择性合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.845