3-羟基-5-甲氧基-2-甲基-3-苯基异吲哚-1-酮 | 919475-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基-5-甲氧基-2-甲基-3-苯基异吲哚-1-酮
• 英文名称: 3-hydroxy-5-methoxy-2-methyl-3-phenylisoindolin-1-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-5-methoxy-2-methyl-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one；3-hydroxy-5-methoxy-2-methyl-3-phenylisoindol-1-one
• CAS: 919475-63-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: XOJVWEVPGQNLKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-5-甲氧基-2-甲基-3-苯基异吲哚-1-酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-allyl-6-methoxy-1-oxo-4-phenyl-1,2-dihydroisoquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Novel Isoquinoline-3-nitriles as Orally Bioavailable Kv1.5 Antagonists for the Treatment of Atrial Fibrillation

  摘要：

  Novel 3-cyanoisoquinoline Kv1.5 antagonists have been prepared and evaluated in in vitro and in vivo assays for inhibition of the Kv1.5 potassium channel and its associated cardiac potassium current, I-Kur. Structural modifications of isoquinolinone lead 1 afforded compounds with excellent potency, selectivity, and oral bioavailability.

  DOI：

  10.1021/jm060927v
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸乙酯 、 4-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到3-羟基-5-甲氧基-2-甲基-3-苯基异吲哚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Novel Isoquinoline-3-nitriles as Orally Bioavailable Kv1.5 Antagonists for the Treatment of Atrial Fibrillation

  摘要：

  Novel 3-cyanoisoquinoline Kv1.5 antagonists have been prepared and evaluated in in vitro and in vivo assays for inhibition of the Kv1.5 potassium channel and its associated cardiac potassium current, I-Kur. Structural modifications of isoquinolinone lead 1 afforded compounds with excellent potency, selectivity, and oral bioavailability.

  DOI：

  10.1021/jm060927v