(1S,5R,6S)-5-Hydroxy-3-iodo-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one | 188308-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,5R,6S)-5-Hydroxy-3-iodo-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
• 英文别名: (1S,5R,6S)-5-hydroxy-3-iodo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
• CAS: 188308-13-6
• 化学式: C₆H₅IO₃
• 分子量: 252.008
• InChiKey: WEQAFIIHSHSMSO-PQLUHFTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 (1S,5R,6S)-5-Hydroxy-3-iodo-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到(1S,5R,6R)-3-iodo-5-((triethylsilyl)oxy)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Access to Versatile Epoxyquinol Synthons

  摘要：

  The enantiomerically pure and readily available metabolites 10-12 have been converted over four simple steps into the epoxyquinol derivatives 22-24, respectively. Compounds 23 and 24 or their immediate precursors have been exploited in efficient total syntheses of (-)-bromoxone (ent-1), (-)-epiepoformin (ent-2), (-)-harveynone (4), (+)-panepophenanthrin (6), and (+)-hexacyclinol (9).

  DOI：

  10.1021/ol9016657
• 作为产物：
  描述：

  4-Iodo-5,5-dimethoxy-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one 在 Montmorillonite K₁₀ 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,5R,6S)-5-Hydroxy-3-iodo-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  高氧化乙烯基卤化物的Sonogashira偶联反应：harveynone和epi- harveynone的首次合成

  摘要：

  已开发出高度官能化的环己烯基卤化物的Sonogashira偶联反应，并用于制备天然存在的抗癌药harveynone及其C-4差向异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01607-3

文献信息

• Sonogashira Coupling of 2-Iodo-2-cycloalkenones:  Synthesis of (+)- and (−)-Harveynone and (−)-Tricholomenyn A
  作者：Michael W. Miller、Carl R. Johnson

  DOI：10.1021/jo962295y

  日期：1997.3.1
• Graham, Andrew E.; Taylor, Richard J. K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 8, p. 1087 - 1089
  作者：Graham, Andrew E.、Taylor, Richard J. K.

  DOI：——

  日期：——
• A double oxidation procedure for the preparation of halogen-substituted para-benzoquinone monoketals: asymmetric synthesis of (−)-harveynone
  作者：Daniel R. Hookins、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.047

  日期：2010.12

  The double oxidation of halophenols with hypervalent iodine reagents in methanol provides a simple procedure to prepare halo-1,4-benzoquinone monoketals. Seven examples of this procedure are reported as is the conversion of 3-iodo-4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dienone into the natural product, (-)-harveynone. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.