8-formyl-7-methoxy-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one | 63790-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 8-formyl-7-methoxy-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 7-methoxy-4-oxo-2-phenyl-4H-chromene-8-carbaldehyde；8-formyl-7-methoxyflavone；8-Formyl-7-methoxyflavon；7-Methoxy-4-oxo-2-phenylchromene-8-carbaldehyde
• CAS: 63790-45-4
• 化学式: C₁₇H₁₂O₄
• 分子量: 280.28
• InChiKey: OLEGOHXRCNFJES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  498.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-formyl-7-methoxy-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one 在 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 生成 7-methoxy-2-phenyl-8-[2-(4,6-dimethyl-3,5-dicarbethoxy-pyridyl)]-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 7‐Methoxy‐2‐aryl‐3‐phenyl/or‐H‐8‐[2‐(4,6‐dimethyl‐3,5‐dicarbethoxy‐pyridyl)]‐4H‐1‐benzopyran‐4‐ones

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910601133581
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 碘 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 8-formyl-7-methoxy-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  黄酮衍生物在电子激发态下的单分子和双分子内质子转移†

  摘要：

  为了创建能够参与激发态分子内双质子转移（ESIDPT）的黄酮衍生物，我们合成了3,7-二羟基黄酮的两个羰基衍生物，它们都包含两个不同的质子转移位点以及相关的3-羟基黄酮和7-羟基黄酮。发现所有检查的羟基黄酮均参与兴奋态分子内质子转移（ESIPT）。与涉及7-羟基和6 / 8-羰基片段的ESIPT相比，涉及3-羟基和4-羰基的ESIPT具有更高的阻隔性。根据提供的数据，3,7-二羟基-2-苯基-6-（3-苯基丙酰基）-4 H-chromen-4-one经历两阶段的ESIDPT，形成中间互变异构体。这种ESIDPT会导致互变异构形式，其激发态的辐射失活速率异常低，从而限制了低荧光量子产率。3,7-二羟基-4-氧代-2-苯基-4 H-亚甲基-8-甲醛在电子激发态下的行为类似于3-羟基黄酮衍生物，因此我们推断该化合物中存在单个ESIPT 。

  DOI：

  10.1039/c5ra13912k

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of flavone-8-acrylamide derivatives as potential multi-target-directed anti Alzheimer agents and investigation of binding mechanism with acetylcholinesterase
  作者：Jeelan Basha Shaik、Daniel Pushparaju Yeggoni、Yelamanda Rao Kandrakonda、Mohan Penumala、Raveendra Babu Zinka、Kasi Viswanath Kotapati、Mark Manidhar Darla、Dinakara Rao Ampasala、Rajagopal Subramanyam、Damu Gangaiah Amooru

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.102960

  日期：2019.7

  In a search for novel multifunctional anti-Alzheimer agents, a congeneric set of seventeen flavone-8-acrylamide derivatives (8a-q) were synthesized and evaluated for their cholinesterase inhibitory, antioxidant, neuroprotective and modulation of A beta aggregation activities. The target compounds showed effective and selective inhibitory activity against the AChE over BuChE. In addition, the target compounds also showed moderate antioxidant activity and strong neuroprotective capacities, and accelerated dosage-dependently the A beta aggregation. Also, we presented here a complete study on the interaction of 8a, 8d, 8e, 8h and 8i with AChE. Through fluorescence emission studies, the binding sites number found to be 1, binding constants were calculated as 2.04 x 10(4), 2.22 x 10(4), 1.18 x 10(4), 9.8 x 10(3) and 3.2 x 10(4) M-1 and free energy change as -5.83, -5.91, -5.51, -5.41 and -6.12 kcal M-1 at 25 degrees C which were well agreed with the computational calculations indicating a strong binding affinity of flavones and AChE. Furthermore, the CD studies revealed that the secondary structure of AChE became partly unfolded upon binding with 8a, 8d, 8e, 8h and 8i.