(+/-)-norcarbovir | 144782-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (+/-)-norcarbovir
• CAS: 144782-03-6
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₂
• 分子量: 233.23
• InChiKey: GBBOCLNDJHGISL-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.44
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  109.82
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-norcarbovir 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(1S,3R)-3-(2-Amino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-cyclopentyloxymethyl]-phosphonic acid diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of carbocyclic phosphonate nucleosides

  摘要：

  A versatile and high-yielding synthesis of racemic carbocyclic phosphonate nucleosides of adenine, hypoxanthine, guanine, cytosine, uracil, and thymine has been developed. These newly prepared compounds are isosteric (and isoelectronic) with (carbo)cyclic 2,3-dideoxy- and 2,3-dideoxy-2',3'-didehydronucleoside monophosphates.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79086-1
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-chloro-9<(1'β,4'β)-4'-hydroxycyclopent-2'-enyl>purine 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 以59%的产率得到(+/-)-norcarbovir
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and anti-HIV activities of (±)-norcarbovir and (±)-norabacavir

  摘要：

  诺卡波韦（1）和诺拉巴卡韦（2）是抗艾滋病毒药物卡巴韦和阿巴卡韦的去亚甲基衍生物，由共同的中间体 4 高效合成。对它们的抗肿瘤和抗病毒活性进行了评估，结果表明诺巴卡韦的抗艾滋病毒活性与阿巴卡韦相当。

  DOI：

  10.1039/b700321h