8-diethoxyphosphoryl-9-[3-(trifluoromethyl)phenyl]tetracyclo[4.3.0.02,4.03,7]non-8-ene | 1315481-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8-diethoxyphosphoryl-9-[3-(trifluoromethyl)phenyl]tetracyclo[4.3.0.02,4.03,7]non-8-ene
• CAS: 1315481-93-6
• 化学式: C₂₀H₂₂F₃O₃P
• 分子量: 398.362
• InChiKey: LOHWAYQQOBAUSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-降冰片二烯 、 diethyl 2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)ethynylphosphonate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以57%的产率得到8-diethoxyphosphoryl-9-[3-(trifluoromethyl)phenyl]tetracyclo[4.3.0.02,4.03,7]non-8-ene
  参考文献：
  名称：

  钌催化的人Diels–Alder [2 + 2 + 2]烷基膦酸酯与双环[2.2.1] hepta-2,5-diene的环加成反应

  摘要：

  研究了炔基膦酸酯与双环[2.2.1]庚-2,5-二烯之间钌催化的均Diels-Alder [2 + 2 + 2]环加成反应。发现观察到的反应性取决于膦酸酯部分的存在。Ru催化的环加成反应可与多种芳族和脂族取代的炔基膦酸酯相容，从而以低至良好的收率（高达88％）提供相应的膦酸酯取代的δ-环戊烯。

  DOI：

  10.1021/jo2010928