2-methyl-1-phenyl-3-(o-tolyl)propan-1-one | 891-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-methyl-1-phenyl-3-(o-tolyl)propan-1-one
• 英文别名: 2-Methyl-3-(2-methylphenyl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 891-53-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• mdl: MFCD27295573
• 分子量: 238.329
• InChiKey: GWDABHDCTIHWLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  131-135 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-phenyl-3-(o-tolyl)propan-1-one 以 环己烷 为溶剂， 反应 336.0h， 生成 3-Methyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  长程三重态氢提取。β-芳基苯丙酮光化学形成 2-四氢萘酚

  摘要：

  Par photocyclisation de β-aryl propiophenones, on obtient des trimethyl-,dimethyl-etmethyl phenyl-2 tetrahydro-1,2,3,4naphtols-2

  DOI：

  10.1021/ja00199a045
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-o-methylphenyl-2-propen-1-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三(2-呋喃基)膦 、 palladium diacetate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-methyl-1-phenyl-3-(o-tolyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙醇和甲醇合成α-甲基酮

  摘要：

  证明了以 1,3-二芳基丙烯醇或 1-芳基丙烯醇和甲醇作为 C1 源的一锅法合成 α-甲基酮。这种一锅异构化甲基化由市售的 Pd(OAc) 2催化，H 2 O 是唯一的副产物。机理研究和氘标记实验表明，在这些异构化-甲基化反应中，烯丙醇的异构化随后通过借氢途径进行甲基化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101101

文献信息

• One-pot three-component synthesis of α-methylated ketones from secondary and primary aryl alcohols
  作者：Shaikh Samser、Priyabrata Biswal、Omkar Mohapatra、Sanu Siyad Pullarat、Sushanta Kumar Meher、Krishnan Venkatasubbaiah

  DOI：10.1039/d3nj05498e

  日期：——

  One-pot three-component synthesis of α-methylated ketones from secondary and primary alcohols via a triple dehydrogenative method is presented here. This protocol uses a polystyrene-supported catalyst and the catalyst is reused for five runs without any drop in its activity. Detailed mechanistic investigation was carried out with control reactions and deuterium labelling experiments revealed that secondary

  本文介绍了通过三重脱氢方法从仲醇和伯醇一锅三组分合成 α-甲基化酮。该方案使用聚苯乙烯负载的催化剂，并且该催化剂可重复使用五次运行，其活性没有任何下降。通过控制反应和氘标记实验进行了详细的机理研究，表明仲醇和伯醇在 α-甲基化取代酮的一锅合成中充当氢源。
• Nickel‐Catalyzed Chemodivergent Coupling of Alcohols: Efficient Routes to Access α,α‐Disubstituted Ketones and α‐Substituted Chalcones
  作者：Sadhna Bansal、Benudhar Punji

  DOI：10.1002/chem.202304082

  日期：2024.3.12

  The chemodivergent nickel-catalyzed approach provides α,α-disubstituted ketones from aryl-substituted secondary alcohols and benzyl alcohols via the borrowing hydrogen (BH) strategy in the presence of KOtBu, whereas exclusively α-substituted chalcones were accomplished in the presence of mild base K2CO3 through an acceptorless dehydrogenative coupling (ADC) strategy.

  化学发散镍催化方法在 KO t Bu 存在下通过借氢 (BH) 策略从芳基取代的仲醇和苯甲醇提供α , α-二取代酮，而仅α-取代查耳酮是在 KO t Bu 存在下完成的。通过无受体脱氢偶联 (ADC) 策略实现弱碱 K 2 CO 3 。