4-{3-[3-chloro-5-(methylsulfonyl)phenoxy]phenyl}-8-(trifluoromethyl)quinoline-3-carboxamide | 1020740-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-{3-[3-chloro-5-(methylsulfonyl)phenoxy]phenyl}-8-(trifluoromethyl)quinoline-3-carboxamide
• 英文别名: 4-(3-(3-Chloro-5-(methylsulfonyl)phenoxy)phenyl)-8-(trifluoromethyl)quinoline-3-carboxamide；4-[3-(3-chloro-5-methylsulfonylphenoxy)phenyl]-8-(trifluoromethyl)quinoline-3-carboxamide
• CAS: 1020740-76-4
• 化学式: C₂₄H₁₆ClF₃N₂O₄S
• 分子量: 520.916
• InChiKey: OXAVBDIDWNTRGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-{3-[3-chloro-5-(methylsulfonyl)phenoxy]phenyl}-8-(trifluoromethyl)quinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  喹啉-3-甲酰胺，含砜作为肝X受体（LXR）激动剂，对LXRβ具有结合选择性，且血脑渗透率低

  摘要：

  制备了一系列包含喹啉-3-甲酰胺的砜，发现它们具有对LXRβ的良好结合亲和力和对LXRα的中等结合选择性。TPSA得分高的8-Cl喹啉类似物33对LXRβ的结合选择性超过LXRα的34倍（LXRβIC 50  = 16 nM），在THP巨噬细胞系中诱导ABCA1基因表达的活性良好，所需的弱效LXRαGal4功能测定和低血脑屏障穿透力在大鼠中。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.062

文献信息

• QUINOLINE COMPOUNDS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP2074098A2

  公开（公告）日：2009-07-01
• TREATMENT AND DIAGNOSIS OF MELANOMA
  申请人：The Rockefeller University

  公开号：US20170319525A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  The present invention discloses novel agents and methods for diagnosis and treatment of melanoma. Also disclosed are related arrays, kits, and screening methods.
• US9962348B2
  申请人：——

  公开号：US9962348B2

  公开（公告）日：2018-05-08
• [EN] QUINOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE QUINOLÉINE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2008049047A2

  公开（公告）日：2008-04-24

  [EN] This invention relates generally to quinoline-based modulators of Liver X receptors (LXRs) and related methods.
  [FR] La présente invention concerne de manière générale des modulateurs à base de quinoléine des récepteurs X du foie (LXR) et des procédés associés.