rac-methyl (1R,2S,3R,6R,7R,8S)-5-oxo-6-phenyl-4-oxatetracyclo[6.2.1.02,7.03,6]undecane-3-carboxylate | 115410-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: rac-methyl (1R,2S,3R,6R,7R,8S)-5-oxo-6-phenyl-4-oxatetracyclo[6.2.1.02,7.03,6]undecane-3-carboxylate
• CAS: 115410-94-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: RYJQBONSEKJQAY-UZTDQUAQSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  431.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1α,4α,4aα,5β,8β,8aα)-4a,5,6,7,8,8a-Hexahydro-11-oxo-1-phenyl-4,1-(epoxymethano)-5,8-methanophthalazin-4(1H)-carbonsaeure-methylester 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 2-{(exo-2,exo-3)-3-[Carbonyl(phenyl)methyl]bicyclo[2.2.1]hept-2-yl}-2-oxoessigsaeure-methylester 、 rac-methyl (1R,2S,3R,6R,7R,8S)-5-oxo-6-phenyl-4-oxatetracyclo[6.2.1.02,7.03,6]undecane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Christl, Manfred; Lanzendoerfer, Ulrike; Groetsch, Maria M., Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 10, p. 2031 - 2037

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolekulare [2+2]-cycloadditionen von γ-oxoketenen
  作者：Joachim Hegmann、Manfred Christl、Karl Peters、Eva-Maria Peters、Hans Georg von Schnering

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96879-5

  日期：1987.1

  The γ-oxoketenes, which are accessible from methyl 1,3,4-oxadiazin-6-one-2-carboxylate-1 and cycloalkenes, are shown to undergo an intramolecular [2+2] cycloaddition either on heating or on photolysis to give different stereoisomers of β-lactones of the 3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.0]hexane-type.

  可以从1,3,4-恶二嗪-6-一-2-羧酸酯-1和环烯烃获得的γ-氧杂环丁烷在加热或光解过程中会发生分子内[2 + 2]环加成反应，从而生成3-氧代-2-氧杂双环[2.2.0]己烷型β-内酯的不同立体异构体。
• Tidwell, Thomas T.; Sammtleben, Frank; Christl, Manfred, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 13, p. 2031 - 2035
  作者：Tidwell, Thomas T.、Sammtleben, Frank、Christl, Manfred

  DOI：——

  日期：——