3-羟基-8-壬炔-2,5-二酮 | 77087-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-羟基-8-壬炔-2,5-二酮
• 英文名称: 3-Hydroxy-8-nonyne-2,5-dione
• 英文别名: 2,5-dioxo-3-hydroxy-8-nonyne；3-hydroxynon-8-yne-2,5-dione
• CAS: 77087-22-0
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: HJGLBQBJSJFSFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-8-壬炔-2,5-二酮 在 Lindlar's catalyst sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-丙烯基-3-甲基-4-羟基-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of 4-hydroxy-3-methyl-2-(2-propynyl)-cyclopent-2-enone, an alcohol moiety of a synthetic pyrethroid having strong killing and knockdown activity.

  摘要：

  DOI：

  10.1271/bbb1961.46.1911
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-oxohept-6-ynoate 、 丙酮醛 在 sodium hydroxide 、 盐酸 、 sodium dithionite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以66%的产率得到3-羟基-8-壬炔-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  A modified synthesis of (Z)-pyrethrolone

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.692

文献信息

• Method for preparing 4-hydroxy-3-methyl-2-(2-propynyl)-2-cyclopentenolone
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04343953A1

  公开（公告）日：1982-08-10

  The present invention relates to a novel method for producing cyclopentenolone of the formula (I), ##STR1## which is a useful intermediate for producing agricultural chemicals, which comprises reacting an acetonedicarboxylic ester of the formula (VII), ##STR2## wherein R is a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group, with 2-propynyl chloride in the presence of magnesium alkoxide and in the presence of alkali iodide to obtain novel mono-(2-propynyl)-substituted acetonedicarboxylic ester of the formula (VI), ##STR3## wherein R is as defined above; hydrolyzing the mono-(2-propynyl)-substituted acetonedicarboxylic ester of the formula (VI) under alkaline conditions with an alkali and then reacting the hydrolyzed product with methylglyoxal of the formula, ##STR4## to obtain novel .gamma.-diketone of the formula (V), ##STR5## and ring-closing the .gamma.-diketone of the formula (V) under alkaline condition.

  本发明涉及一种生产环戊烯酮的新方法，其化学式为(I)，##STR1## 环戊烯酮是生产农业化学品的有用中间体，该方法包括在镁烷氧和碘化物存在下，将化学式(VII)的丙酮二羧酸酯，其中R是C.sub.1-C.sub.6烷基，与2-丙炔基氯反应，以获得化学式(VI)的新型单-(2-丙炔基)-取代的丙酮二羧酸酯，其中R如上所述；在碱性条件下，用碱水解单-(2-丙炔基)-取代的丙酮二羧酸酯，然后将水解产物与化学式的甲基乙酰乙酸醛反应，以获得化学式(V)的新型.gamma.-二酮，##STR5## 并在碱性条件下使.gamma.-二酮环闭合。
• MATSUO, XISASI;ITAYA, NOBUSIGEH;AGATA, KOITI;MAGARA, OSAMU;NISIOKA, SATOS+
  作者：MATSUO, XISASI、ITAYA, NOBUSIGEH、AGATA, KOITI、MAGARA, OSAMU、NISIOKA, SATOS+

  DOI：——

  日期：——
• Process for preparing 4-hydroxy-3-methyl-2-(2-propynyl)-2-cyclopentenolone; a gamma-diketone compound and substituted acetonedicarboxylic esters
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0022482B1

  公开（公告）日：1983-09-14
• US4343953A
  申请人：——

  公开号：US4343953A

  公开（公告）日：1982-08-10