3-羟基-8-(四氢吡喃-2-氧基)-1-辛烯 | 158991-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-羟基-8-(四氢吡喃-2-氧基)-1-辛烯
• 英文名称: 3-hydroxy-8-(tetrahydropyran-2-yloxy)-1-octene
• 英文别名: 1-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-7-octen-6-ol；8-(oxan-2-yloxy)oct-1-en-3-ol
• CAS: 158991-72-1；406946-83-6
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: SJTOJDNNYZQALS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-8-(四氢吡喃-2-氧基)-1-辛烯 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-methyl-4-(hydroxypentyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  牛肝丙酮粉（BLAP）催化合成手性C-8烯丙醇：底物特异性方法的应用

  摘要：

  （S）-松茸醇是使用牛肝丙酮粉末（BLAP）通过酶水解以92％的光学纯度合成的。底物特异性方法的原理适用于使用BLAP合成46-93％对映体纯度的C-8烯丙醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86709-0
• 作为产物：
  描述：

  5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pentylmagnesium bromide 、 丙烯醛 生成 3-羟基-8-(四氢吡喃-2-氧基)-1-辛烯
  参考文献：
  名称：

  牛肝丙酮粉（BLAP）催化合成手性C-8烯丙醇：底物特异性方法的应用

  摘要：

  （S）-松茸醇是使用牛肝丙酮粉末（BLAP）通过酶水解以92％的光学纯度合成的。底物特异性方法的原理适用于使用BLAP合成46-93％对映体纯度的C-8烯丙醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86709-0

文献信息

• ——
  作者：R. N. Shakhmaev、R. R. Vakhidov、V. V. Zorin、V. N. Odinokov

  DOI：10.1023/a:1012590612393

  日期：——

  A new scheme for synthesizing 4E,10Z-tetradecadein-1-ylacetate, the principal component of the apple leaf miner (Lithocolettis ringoniella) sex pheromone, is developed using a highly stereoselective Claisen rearrangement.
• Bovine liver acetone powder (BLAP) catalyzed synthesis of chiral C-8 allyl alcohols: An application of substrate specificity approach
  作者：D. Basavaiah、S.Bhaskar Raju

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86709-0

  日期：1994.4

  (S)-Matsutake alcohol is synthesized by enzymatic hydrolysis in 92% optical purity using bovine liver acetone powder (BLAP). The principle of substrate specificity approach is applied to the synthesis of C-8 allyl alcohols in 46–93% enantiomeric purities using BLAP.

  （S）-松茸醇是使用牛肝丙酮粉末（BLAP）通过酶水解以92％的光学纯度合成的。底物特异性方法的原理适用于使用BLAP合成46-93％对映体纯度的C-8烯丙醇。