tert-butyl (2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-azido-6-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxymethyl]-5-hydroxy-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoate | 878483-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-azido-6-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxymethyl]-5-hydroxy-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 878483-01-3
• 化学式: C₅₈H₇₂Cl₃N₅O₂₇
• 分子量: 1377.59
• InChiKey: XRSKZYXHOHPWPI-RRKKRBSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  93
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  377
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  29

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-azido-6-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxymethyl]-5-hydroxy-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoate 、 乙酸酐 在 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 锌 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到tert-butyl (2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-6-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-5-acetyloxy-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  合成带有 core-2 聚糖的 Fmoc-苏氨酸：通过 Fmoc 辅助固相肽合成构建 PSGL-1。

  摘要：

  选择素（L、E 和 P）是血管内皮分子，在将白细胞募集到发炎组织中发挥着重要作用。在这方面，P-选择素糖蛋白-1 (PSGL-1) 已被确定为 P-选择素的配体。PSGL-1 通过表达唾液酸路易斯 (x) 寡糖的 core-2 O-聚糖与三个硫酸酪氨酸残基的相互作用与 P-选择蛋白结合。在此，我们报道了苏氨酸连接的 core-2 O-聚糖的合成，作为 PSGL-1 合成的氨基酸构建块。该结构单元被进一步纳入 Fmoc 辅助的固相肽合成中，以提供 PSGL-1 糖肽的一部分。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.05.004
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside 、 N-[(9H-fluoren-9-yl)-methoxycarbonyl]-O-[O-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1''-3)-(2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)]-L-threonine tert-butyl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到tert-butyl (2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-azido-6-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxymethyl]-5-hydroxy-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  合成带有 core-2 聚糖的 Fmoc-苏氨酸：通过 Fmoc 辅助固相肽合成构建 PSGL-1。

  摘要：

  选择素（L、E 和 P）是血管内皮分子，在将白细胞募集到发炎组织中发挥着重要作用。在这方面，P-选择素糖蛋白-1 (PSGL-1) 已被确定为 P-选择素的配体。PSGL-1 通过表达唾液酸路易斯 (x) 寡糖的 core-2 O-聚糖与三个硫酸酪氨酸残基的相互作用与 P-选择蛋白结合。在此，我们报道了苏氨酸连接的 core-2 O-聚糖的合成，作为 PSGL-1 合成的氨基酸构建块。该结构单元被进一步纳入 Fmoc 辅助的固相肽合成中，以提供 PSGL-1 糖肽的一部分。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.05.004