N-[(9H-fluoren-9-yl)-methoxycarbonyl]-O-[O-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1''-3)-(2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)]-L-threonine tert-butyl ester | 195976-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(9H-fluoren-9-yl)-methoxycarbonyl]-O-[O-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1''-3)-(2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)]-L-threonine tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-O-[O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl]-L-threonine；N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-O-[O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl]-L-threonine tert-butyl ester；tert-butyl (2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-azido-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 195976-09-1
• 化学式: C₄₃H₅₄N₄O₁₈
• 分子量: 914.918
• InChiKey: YLKQZQHECBPVSQ-AFYORGHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  262
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(9H-fluoren-9-yl)-methoxycarbonyl]-O-[O-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1''-3)-(2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)]-L-threonine tert-butyl ester 在 吡啶 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-O-[O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl]-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白MUC2和MUC 3的重复单元的糖肽序列的合成，所述粘蛋白包含具有核心1，核心2，核心3，核心4和核心6结构的寡糖侧链

  摘要：

  我们开发出了一种高效合成糖基氨基酸构件的方法，这种构件含有核心 1、核心 2、核心 3、核心 4 或核心 6 与苏氨酸以 O 型糖苷键相连的粘蛋白核心寡糖结构。这些构建模块 6、10、16、24 和 30 可直接用于糖肽合成中的偶联反应。在多柱固相合成中，它们被用来制备不同系列的糖肽。十肽序列是由粘蛋白 MUC 2 和 MUC 3 的重复单元合成的，其中不同的苏氨酸残基分别与核心 1、核心 2、核心 3、核心 4 或核心 6 结构的寡糖系统地糖基化。糖肽是研究粘蛋白糖侧链生物合成的底物。

  DOI：

  10.1039/a701742a
• 作为产物：
  描述：

  N-[(9H-fluoren-9-yl)-methoxycarbonyl]-O-[O-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1''-3)-(2-azido-4O,6O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)]-L-threonine tert-butyl ester 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以87%的产率得到N-[(9H-fluoren-9-yl)-methoxycarbonyl]-O-[O-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1''-3)-(2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)]-L-threonine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白MUC2和MUC 3的重复单元的糖肽序列的合成，所述粘蛋白包含具有核心1，核心2，核心3，核心4和核心6结构的寡糖侧链

  摘要：

  我们开发出了一种高效合成糖基氨基酸构件的方法，这种构件含有核心 1、核心 2、核心 3、核心 4 或核心 6 与苏氨酸以 O 型糖苷键相连的粘蛋白核心寡糖结构。这些构建模块 6、10、16、24 和 30 可直接用于糖肽合成中的偶联反应。在多柱固相合成中，它们被用来制备不同系列的糖肽。十肽序列是由粘蛋白 MUC 2 和 MUC 3 的重复单元合成的，其中不同的苏氨酸残基分别与核心 1、核心 2、核心 3、核心 4 或核心 6 结构的寡糖系统地糖基化。糖肽是研究粘蛋白糖侧链生物合成的底物。

  DOI：

  10.1039/a701742a

文献信息

• Synthesis of Lewis X - O -Core-1 threonine: A building block for O -linked Lewis X glycopeptides
  作者：Mohammed Y.R. Sardar、Venkata R. Krishnamurthy、Simon Park、Appi Reddy Mandhapati、Walter J. Wever、Dayoung Park、Richard D. Cummings、Elliot L. Chaikof

  DOI：10.1016/j.carres.2017.10.002

  日期：2017.11

  expressed on many cell surface glycoproteins and plays critical roles in innate and adaptive immune responses. However, efficient synthesis of glycopeptides bearing LeX remains a major limitation for structure-function studies of the LeX determinant. Here we report a total synthesis of a LeX pentasaccharide 1 using a regioselective 1-benzenesulfinyl piperidine/triflic anhydride promoted [3 + 2] glycosylation

  LewisX（LeX）是一种分支的三糖Galβ1→4（Fucα1→3）GlcNAc，在许多细胞表面糖蛋白上表达，在先天性和适应性免疫应答中起关键作用。然而，携带LeX的糖肽的有效合成仍然是LeX决定簇结构功能研究的主要限制。在这里我们报告了使用区域选择性的1-苯亚磺酰基哌啶/三氟甲磺酸酐促进的[3 + 2]糖基化的LeX五糖1的总合成。Fmoc-苏氨酸氨基酸的存在促进了五糖在固相肽合成中的掺入，提供了通往多种O-连接的LeX糖肽的途径。所描述的方法广泛适用于合成多种复杂的糖肽，这些糖肽包含O-连接的LeX或唾液酸化的LewisX（sLeX）。
• Convergent Synthesis of Sialyl Lewis^X-<i>O</i>-Core-1 Threonine
  作者：Mohammed Y. R. Sardar、Appi Reddy Mandhapati、Simon Park、Walter J. Wever、Richard D. Cummings、Elliot L. Chaikof

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03117

  日期：2018.5.4

  initial steps of inflammation. The N-terminal domain of P-selectin glycoprotein ligand-1 (PSGL-1) binds to all selectins, but with the highest affinity to P-selectin. Recent evidence suggests that the blockade of P-selectin/PSGL-1 interactions provides a viable therapeutic option for the treatment of many inflammatory diseases. Herein, we report the total synthesis of threonine bearing sialyl LewisX (sLeX)

  选择素是一类细胞粘附分子，在炎症的初始阶段起着至关重要的作用。P-选择蛋白糖蛋白配体-1（PSGL-1）的N末端结构域与所有选择蛋白结合，但对P-选择蛋白的亲和力最高。最近的证据表明，P-选择蛋白/ PSGL-1相互作用的阻断为许多炎症性疾病的治疗提供了可行的治疗选择。在此，我们报道了苏氨酸与唾液酸路易斯X（sLe X）的总合成，其连接到Core-1- O-六糖1上，作为PSGL-1 N末端结构域的关键聚糖。使用α-选择性唾液酸化和区域选择性[4 + 2]糖基化的会聚合成是该合成的关键特征。
• Synthesis of an Fmoc-threonine bearing core-2 glycan: A building block for PSGL-1 via Fmoc-assisted solid-phase peptide synthesis
  作者：Venkata R. Krishnamurthy、Ann Dougherty、Medha Kamat、Xuezheng Song、Richard D. Cummings、Elliot. L. Chaikof

  DOI：10.1016/j.carres.2010.05.004

  日期：2010.7

  expressing sialyl Lewis(x) oligosaccharide and the three tyrosine sulfate residues. Herein, we report the synthesis of threonine-linked core-2 O-glycan as an amino acid building block for the synthesis of PSGL-1. This building block was further incorporated in the Fmoc-assisted solid-phase peptide synthesis to provide a portion of the PSGL-1 glycopeptide.

  选择素（L、E 和 P）是血管内皮分子，在将白细胞募集到发炎组织中发挥着重要作用。在这方面，P-选择素糖蛋白-1 (PSGL-1) 已被确定为 P-选择素的配体。PSGL-1 通过表达唾液酸路易斯 (x) 寡糖的 core-2 O-聚糖与三个硫酸酪氨酸残基的相互作用与 P-选择蛋白结合。在此，我们报道了苏氨酸连接的 core-2 O-聚糖的合成，作为 PSGL-1 合成的氨基酸构建块。该结构单元被进一步纳入 Fmoc 辅助的固相肽合成中，以提供 PSGL-1 糖肽的一部分。
• Stereoselective Synthesis of Sialylated Tumor-Associated Glycosylamino Acids
  作者：Leo Corcilius、Richard J. Payne

  DOI：10.1021/ol402845e

  日期：2013.11.15

  Suitably protected sialyl TN and 2,6-sialyl T tumor-associated carbohydrate antigen-derived amino acids have been prepared stereoselectively using an oxazolidinone-derived sialoside donor. These glycosylamino acids can be employed directly in the solid-phase synthesis of glycopeptides, as demonstrated by the efficient preparation of tumor-associated MUC1 glycopeptide fragments.

  适当保护的唾液酸Ť Ñ和2,6-唾液酸Ť肿瘤相关糖抗原衍生的氨基酸已经被使用恶唑烷酮衍生的唾液酸苷供体来制备立体选择性。这些糖基氨基酸可直接用于糖肽的固相合成，如有效制备肿瘤相关MUC1糖肽片段所证明的。