(2S)-4-methyl-2-[[5-oxo-1-(prop-2-enyloxycarbonyl)-1,2,6-trihydro-3-pyridyl]amino]pentanoic acid | 396090-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-4-methyl-2-[[5-oxo-1-(prop-2-enyloxycarbonyl)-1,2,6-trihydro-3-pyridyl]amino]pentanoic acid
• 英文别名: (2S)-4-methyl-2-[(5-oxo-1-prop-2-enoxycarbonyl-2,6-dihydropyridin-3-yl)amino]pentanoic acid
• CAS: 396090-21-4
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₅
• 分子量: 310.35
• InChiKey: DMSIVYDDCBWXNA-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-4-methyl-2-[[5-oxo-1-(prop-2-enyloxycarbonyl)-1,2,6-trihydro-3-pyridyl]amino]pentanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三吡咯烷膦 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 Fmoc-Phe-1,2-dihydro-3(6H)-pyridinyl-Leu-Ach-Ile tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  “@-Tides”：1,2-二氢-3(6H)-吡啶酮单元作为β-链模拟物

  摘要：

  环状氨基酸替代物 1 旨在模拟肽单元的扩展构象，并提供有助于β-折叠形成的氢键供体和受体功能。已经设计了该单元的方便合成以及将其掺入与肽单元交替的低聚物中的溶液和固相方法。由此产生的“@-tides”，正如这些寡聚体被指定的那样，与寡肽相比显示出高度的自缔合倾向；核磁共振已经获得了对其反平行二聚体的结构和动力学性质的见解。

  DOI：

  10.1021/ja0168460
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯吡啶 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.42h， 生成 (2S)-4-methyl-2-[[5-oxo-1-(prop-2-enyloxycarbonyl)-1,2,6-trihydro-3-pyridyl]amino]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  “@-Tides”：1,2-二氢-3(6H)-吡啶酮单元作为β-链模拟物

  摘要：

  环状氨基酸替代物 1 旨在模拟肽单元的扩展构象，并提供有助于β-折叠形成的氢键供体和受体功能。已经设计了该单元的方便合成以及将其掺入与肽单元交替的低聚物中的溶液和固相方法。由此产生的“@-tides”，正如这些寡聚体被指定的那样，与寡肽相比显示出高度的自缔合倾向；核磁共振已经获得了对其反平行二聚体的结构和动力学性质的见解。

  DOI：

  10.1021/ja0168460

文献信息

• An Improved Procedure for the Synthesis of Enaminones - Dimer Building Blocks in β-Strand Mimetics
  作者：Jan Kihlberg、Fredrik Almqvist、Andreas Larsson、Sara Spjut

  DOI：10.1055/s-2005-872094

  日期：——

  @-Tides have been shown to have the same characteristics as a peptide in the P-strand conformation and to have the ability to self-associate into dimeric beta-sheets. Aza-cyclohexaenaminones, obtai ...

  @-Tides 已被证明具有与 P 链构象中的肽相同的特征，并具有自结合成二聚 β 折叠的能力。氮杂环六烯胺酮，获得...