benzyl 2-O-acetyl-3-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside | 131150-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-O-acetyl-3-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxyoxan-4-yl] benzoate
• CAS: 131150-16-8
• 化学式: C₂₂H₂₄O₈
• 分子量: 416.428
• InChiKey: ATJNXXFKUUZNCC-VRRLNDPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-O-acetyl-3-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 、 乙酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzyl β-D-galactopyranoside 2-(α-D-mannopyranosyl phosphate), ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  膦酸氢盐方法在通过仲羟基连接的糖基磷酸糖的合成中的应用

  摘要：

  摘要氢膦酸酯法已用于合成甲基α-d-甘露吡喃糖苷2-，3-和4-（α-d-甘露吡喃糖基磷酸酯），苄基β-d-吡喃半乳糖苷2-（α-d-甘露吡喃糖基磷酸酯）和甲基β-d-吡喃半乳糖苷4-（α-d-甘露吡喃糖基磷酸）。在Me 3存在下2,3,4,6-四-O-苄基或2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α-d-甘露吡喃糖基氢膦酸酯与合适的部分酰化的单羟基衍生物缩合CCOCl，然后用碘氧化所得的膦酸氢二酯，得到O保护的磷酸二酯，收率67-87％。然后脱保护得到糖基磷酸糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84021-l
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 生成 benzyl 2-O-acetyl-3-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  膦酸氢盐方法在通过仲羟基连接的糖基磷酸糖的合成中的应用

  摘要：

  摘要氢膦酸酯法已用于合成甲基α-d-甘露吡喃糖苷2-，3-和4-（α-d-甘露吡喃糖基磷酸酯），苄基β-d-吡喃半乳糖苷2-（α-d-甘露吡喃糖基磷酸酯）和甲基β-d-吡喃半乳糖苷4-（α-d-甘露吡喃糖基磷酸）。在Me 3存在下2,3,4,6-四-O-苄基或2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α-d-甘露吡喃糖基氢膦酸酯与合适的部分酰化的单羟基衍生物缩合CCOCl，然后用碘氧化所得的膦酸氢二酯，得到O保护的磷酸二酯，收率67-87％。然后脱保护得到糖基磷酸糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84021-l

文献信息

• NIKOLAEV, ANDREY V.;IVANOVA, IRENA A.;SHIBAEV, VLADIMIR N.;KOCHETKOV, NIK+, CARBOHYDR. RES., 204,(1990) C. 65-78
  作者：NIKOLAEV, ANDREY V.、IVANOVA, IRENA A.、SHIBAEV, VLADIMIR N.、KOCHETKOV, NIK+

  DOI：——

  日期：——