benzyl β-D-galactopyranoside 2-(α-D-mannopyranosyl phosphate), ammonium salt | 131150-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl β-D-galactopyranoside 2-(α-D-mannopyranosyl phosphate), ammonium salt
• CAS: 131150-08-8
• 化学式: C₁₉H₂₉O₁₄P*H₃N
• 分子量: 529.435
• InChiKey: GLZXVGUVIOHPSP-YNGNJXBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.89
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  260.06
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 2-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl phosphate), triethylammonium salt 在 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到benzyl β-D-galactopyranoside 2-(α-D-mannopyranosyl phosphate), ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  膦酸氢盐方法在通过仲羟基连接的糖基磷酸糖的合成中的应用

  摘要：

  摘要氢膦酸酯法已用于合成甲基α-d-甘露吡喃糖苷2-，3-和4-（α-d-甘露吡喃糖基磷酸酯），苄基β-d-吡喃半乳糖苷2-（α-d-甘露吡喃糖基磷酸酯）和甲基β-d-吡喃半乳糖苷4-（α-d-甘露吡喃糖基磷酸）。在Me 3存在下2,3,4,6-四-O-苄基或2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α-d-甘露吡喃糖基氢膦酸酯与合适的部分酰化的单羟基衍生物缩合CCOCl，然后用碘氧化所得的膦酸氢二酯，得到O保护的磷酸二酯，收率67-87％。然后脱保护得到糖基磷酸糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84021-l