9-(5-O-(tert-Butyldiphenylsilyl)-3-deoxy-3-methylene-β-D-erythro-pentofuranosyl)adenine | 148943-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(5-O-(tert-Butyldiphenylsilyl)-3-deoxy-3-methylene-β-D-erythro-pentofuranosyl)adenine
• 英文别名: 9-[5-O-(tert-Butyldiphenylsilyl)-3-deoxy-3-methylene-β-D-erythro-pentofuranosyl]adenine
• CAS: 148943-37-7
• 化学式: C₂₇H₃₁N₅O₃Si
• 分子量: 501.66
• InChiKey: MBZAQJRPSMECHF-WHSBFGAESA-N

物化性质

• 沸点：
  665.6±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  108.31
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(5-O-(tert-Butyldiphenylsilyl)-3-deoxy-3-methylene-β-D-erythro-pentofuranosyl)adenine 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 9-(5-O-(tert-Butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-3-methyl-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Nucleic acid related compounds. 77. 2′,3′-Didehydro-2′,3′-dideoxy-2′(and 3′)-methylnucleosides via [3,3]-sigmatropic rearrangements of 2′(and 3′)-methylene-3′(and 2′)-O-thiocarbonyl derivatives and radical reduction of a 2′-chloro-3′-methylene analogue

  摘要：

  对5'-O-(叔丁基二苯基硅基)-2'（和3'）-去氧-2'（和3'）-亚甲基尿苷（和腺苷）衍生物进行苯基氯硫代碳酸酯处理，得到3'（和2'）-O-苯氧硫酰中间体，这些中间体经历自发的[3,3]-sigmatropic重排反应，产生2'，3'-二去氢-2'，3'-二去氧-2'（和3'）-（苯氧羰基硫）甲基类似物。这些烯丙基硫酯经过三丁基锡介导的脱硫化和去保护作用，得到2'，3'-二去氢-2'，3'-二去氧-2'（和3'）-甲基尿苷（和腺苷）。对2'-氯-2'，3'-二去氧-3'-亚甲基尿苷衍生物进行三丁基锡介导的脱卤化反应，仅得到烯丙基转位的2'，3'-二去氢-2'，3'-二去氧-3'-甲基产物。

  DOI：

  10.1139/v93-027
• 作为产物：
  描述：

  (desoxy-3-methylidene-3'-β-D-erythro-pentofurannosyl)-9-adenine 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 吡啶 作用下， 反应 18.0h， 以95%的产率得到9-(5-O-(tert-Butyldiphenylsilyl)-3-deoxy-3-methylene-β-D-erythro-pentofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Nucleic acid related compounds. 77. 2′,3′-Didehydro-2′,3′-dideoxy-2′(and 3′)-methylnucleosides via [3,3]-sigmatropic rearrangements of 2′(and 3′)-methylene-3′(and 2′)-O-thiocarbonyl derivatives and radical reduction of a 2′-chloro-3′-methylene analogue

  摘要：

  对5'-O-(叔丁基二苯基硅基)-2'（和3'）-去氧-2'（和3'）-亚甲基尿苷（和腺苷）衍生物进行苯基氯硫代碳酸酯处理，得到3'（和2'）-O-苯氧硫酰中间体，这些中间体经历自发的[3,3]-sigmatropic重排反应，产生2'，3'-二去氢-2'，3'-二去氧-2'（和3'）-（苯氧羰基硫）甲基类似物。这些烯丙基硫酯经过三丁基锡介导的脱硫化和去保护作用，得到2'，3'-二去氢-2'，3'-二去氧-2'（和3'）-甲基尿苷（和腺苷）。对2'-氯-2'，3'-二去氧-3'-亚甲基尿苷衍生物进行三丁基锡介导的脱卤化反应，仅得到烯丙基转位的2'，3'-二去氢-2'，3'-二去氧-3'-甲基产物。

  DOI：

  10.1139/v93-027