((1-ethynylcyclopropyl)methylene)cyclopentane | 1233341-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: ((1-ethynylcyclopropyl)methylene)cyclopentane
• 英文别名: (1-Ethynylcyclopropyl)methylidenecyclopentane
• CAS: 1233341-30-4
• 化学式: C₁₁H₁₄
• 分子量: 146.232
• InChiKey: MOUJVMQYMAGKMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1-ethynylcyclopropyl)methylene)cyclopentane 在 8-甲基喹啉1-氧化物 、 JohnPhosAuNTf₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到1',4',5',6',7',7'a-hexahydrospiro(cyclopropane-1,1'-inden-2'-one)
  参考文献：
  名称：

  1,4-Enynes上的金催化氧化环化：Wagner-Meerwein重排的γ取代基作用的证据。

  摘要：

  金催化的1,4-烯炔的氧化环化作用被用于研究瓦格纳-梅尔温重排的γ效应。实验和理论工作均表明，在γ位上的金取代基可以指导抗β取代基的立体有择1,2-移位，而不管其内在特性如何。

  DOI：

  10.1002/anie.201210313
• 作为产物：
  描述：

  环丙基(三甲基硅基)乙炔 在 甲醇 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ((1-ethynylcyclopropyl)methylene)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  由环丙烷基团束缚的 1,4-烯炔的铑催化羰基化骨架重排

  摘要：

  在 [Rh(CO)(2)Cl](2) 存在下，在 CO 气氛下，由环丙烷基团束缚的 1,4 烯炔的羰基化骨架重排顺利进行，得到相应的 1,2,4,5,6， 7-hexahydrocyclopenta[a]inden-3(3bH)-one 衍生物，产率适中。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378633

文献信息

• Platinum-catalyzed cycloisomerization of 1,4-enynes via activation of a sp3-hybridized C–H bond
  作者：Dhananjayan Vasu、Arindam Das、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c0cc00071j

  日期：——

  We report the cycloisomerization of 1-alkenyl-1-alkynylcyclopropanes to cyclooctatriene products catalyzed by PtCl2/CO in hot xylene. In contrast to the reported enyne cycloisomerization, this 1,4-enyne cycloisomerization proceeds via an atypical addition of the allyl carbon to the alkyne in a 6-endo-dig cyclization.

  我们报告了在热二甲苯中由 PtCl2/CO 催化的 1-烯基-1-炔基环丙烷到环辛三烯产物的环异构化反应。与已报道的炔烃环异构化不同，这种 1,4-炔烃环异构化是通过烯丙基碳与炔烃的非典型加成进行 6-endo-dig 环化的。