2-(Hydroxy-phenyl-methyl)-4-oxo-4-phenyl-butyric acid methyl ester | 69158-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(Hydroxy-phenyl-methyl)-4-oxo-4-phenyl-butyric acid methyl ester
• CAS: 69158-04-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: ZNUWJVKHKOEJEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Hydroxy-phenyl-methyl)-4-oxo-4-phenyl-butyric acid methyl ester 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-α-benzylidene-γ-phenyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Mg（OMe）2促进γ-羟基-α，β-链烯酸酯的烯丙基异构化以合成γ-酮酯†

  摘要：

  这项工作涉及以TMEDA作为添加剂的Mg（OMe）2促进的γ-羟基-α，β-链烯酸酯的烯丙基异构化。异构化在温和的条件下进行，并在2小时内以高收率（高达96％）提供了γ-酮酯。在反应条件下，（Z）-和（E）-γ-羟基-α，β-链烯酸酯均被耐受。该转化涉及从容易获得的γ-羟基-α，β-链烯酸酯原位形成二烯酸酯中间体。该原位生成的二烯醇酯可以与苯甲醛反应并经历一种实用，有用的串联烯丙基异构化-羟醛反应，得到更多官能的化合物。

  DOI：

  10.1039/c7ob00131b
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-4-hydroxy-4-phenyl-2-butenoat 、 苯甲醛 在 四甲基乙二胺 、 magnesium methanolate 作用下， 以89%的产率得到2-(Hydroxy-phenyl-methyl)-4-oxo-4-phenyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mg（OMe）2促进γ-羟基-α，β-链烯酸酯的烯丙基异构化以合成γ-酮酯†

  摘要：

  这项工作涉及以TMEDA作为添加剂的Mg（OMe）2促进的γ-羟基-α，β-链烯酸酯的烯丙基异构化。异构化在温和的条件下进行，并在2小时内以高收率（高达96％）提供了γ-酮酯。在反应条件下，（Z）-和（E）-γ-羟基-α，β-链烯酸酯均被耐受。该转化涉及从容易获得的γ-羟基-α，β-链烯酸酯原位形成二烯酸酯中间体。该原位生成的二烯醇酯可以与苯甲醛反应并经历一种实用，有用的串联烯丙基异构化-羟醛反应，得到更多官能的化合物。

  DOI：

  10.1039/c7ob00131b