Methyl-4-hydroxy-4-phenyl-2-butenoat | 55980-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl-4-hydroxy-4-phenyl-2-butenoat
• 英文别名: Methyl 4-hydroxy-4-phenylbut-2-enoate；methyl 4-hydroxy-4-phenylbut-2-enoate
• CAS: 55980-63-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: UHAABQMOQDTLEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-4-hydroxy-4-phenyl-2-butenoat 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 methyl 3-benzoylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Epoxydiazo ketones. Synthesis and reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00912a012
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 4.0h， 生成 Methyl-4-hydroxy-4-phenyl-2-butenoat
  参考文献：
  名称：

  Systematic investigations on the reduction of 4-aryl-4-oxoesters to 1-aryl-1,4-butanediols with methanolic sodium borohydride

  摘要：

  4-芳基-4-氧代酯在室温下与甲醇中的NaBH₄发生反应，可以轻易地同时还原其酮基和酯基，生成相应的1-芳基-1,4-丁二醇，而4-烷基-4-氧代酯则通过选择性地还原酮基部分，得到相应的1,4-丁内酯。本文详细描述了这一反应的全面和系统性的研究结果。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.94

文献信息

• Copper-Catalyzed Vinylogous Aerobic Oxidation of Unsaturated Compounds with Air
  作者：Hai-Jun Zhang、Alexander W. Schuppe、Shi-Tao Pan、Jin-Xiang Chen、Bo-Ran Wang、Timothy R. Newhouse、Liang Yin

  DOI：10.1021/jacs.8b01886

  日期：2018.4.18

  A mild and operationally simple copper-catalyzed vinylogous aerobic oxidation of β,γ- and α,β-unsaturated esters is described. This method features good yields, broad substrate scope, excellent chemo- and regioselectivity, and good functional group tolerance. This method is additionally capable of oxidizing β,γ- and α,β-unsaturated aldehydes, ketones, amides, nitriles, and sulfones. Furthermore, the

  描述了一种温和且操作简单的铜催化乙烯基有氧氧化 β,γ-和 α,β-不饱和酯。该方法具有收率好、底物范围广、化学选择性和区域选择性好、官能团耐受性好等特点。该方法还能够氧化β,γ-和α,β-不饱和醛、酮、酰胺、腈和砜。此外，本催化体系适用于双乙烯基和三乙烯基氧化。发现四甲基胍 (TMG) 作为碱的作用至关重要，但我们也推测它可以作为三氟甲磺酸铜 (II) 的配体来生产活性铜​​ (II) 催化剂。进行的机械实验表明，通过烯丙基铜 (II) 物质存在一个合理的反应途径。最后，
• Bimetallic Rhodium(II)/Indium(III) Relay Catalysis for Tandem Insertion/Asymmetric Claisen Rearrangement
  作者：Yushuang Chen、Shunxi Dong、Xi Xu、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201810410

  日期：2018.12.10

  insertion/asymmetric Claisen rearrangement tandem reaction of N‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles with allyl alcohol esters was achieved by bimetallic relay catalytic systems involving achiral rhodium salt and chiral N,N′‐dioxide–indium(III) complex. This manifold could overcome the limitation of single RhII catalysis, providing a straight and facile route to various enantioenriched β/γ‐amino acid derivatives

  N-磺酰基-1,2,3-三唑与烯丙醇酯的催化插入/不对称Claisen重排串联反应的第一个例子是通过涉及非手性铑盐和手性N，N'-二氧化物-铟（ III）复杂。该歧管可以克服单一Rh II催化的局限性，从而以高收率（高达99％）（优异的非对映和对映选择性（高达> 95：5））提供直接且容易的途径，以高产率（高达99％）获得各种对映体富集的β/γ-氨基酸衍生物。博士，98：2 er）。此外，基于控制实验和催化剂的X射线晶体结构，提出了可能的过渡态模型以阐明手性诱导的起源。
• Pseudo‐Stereodivergent Synthesis of Enantioenriched Tetrasubstituted Alkenes by Cascade 1,3‐Oxo‐Allylation/Cope Rearrangement
  作者：Peng Chen、Yue Li、Zhi‐Chao Chen、Wei Du、Ying‐Chun Chen

  DOI：10.1002/anie.202000044

  日期：2020.4.27

  of highly enantioenriched tetrasubstituted alkene architectures from isatin-based Morita-Baylis-Hillman carbonates and allylic derivatives, under the cooperative catalysis of a tertiary amine and a chiral iridium complex. The success of the switchable construction of the tetrasubstituted alkene motif relies on the diastereodivergent 1,3-oxo-allylation reaction between N-allylic ylides and chiral π-allyliridium

  具有两个或多个立体生成中心的立体异构体的催化非对映异构构型已得到广泛研究。相比之下，尚未认识到将另一种立体成因元素，即涉及多取代的烯烃基团的Z / E构型，可转换地引入光学活性立体异构体中。在此公开的是在叔胺和手性铱配合物的协同催化下，由基于Isatin的Morita-Baylis-Hillman碳酸盐和烯丙基衍生物合成的高度对映体富集的四取代烯烃构筑物的拟立体立体异构体。四取代烯烃基序可转换结构的成功取决于非对映异构体1，
• Mg(OMe)₂ promoted allylic isomerization of γ-hydroxy-α,β-alkenoic esters to synthesize γ-ketone esters
  作者：Luhao Lai、A-Ni Li、Jiawei Zhou、Yarong Guo、Li Lin、Wei Chen、Rui Wang

  DOI：10.1039/c7ob00131b

  日期：——

  This work concerns the Mg(OMe)2 promoted allylic isomerization of γ-hydroxy-α,β-alkenoic esters with TMEDA as an additive. The isomerization proceeded under mild conditions and afforded γ-keto esters in high yield (up to 96%) within 2 h. Both (Z)- and (E)-γ-hydroxy-α,β-alkenoic esters were tolerated under the reaction conditions. This transformation involves the in situ formation of a dienolate intermediate

  这项工作涉及以TMEDA作为添加剂的Mg（OMe）2促进的γ-羟基-α，β-链烯酸酯的烯丙基异构化。异构化在温和的条件下进行，并在2小时内以高收率（高达96％）提供了γ-酮酯。在反应条件下，（Z）-和（E）-γ-羟基-α，β-链烯酸酯均被耐受。该转化涉及从容易获得的γ-羟基-α，β-链烯酸酯原位形成二烯酸酯中间体。该原位生成的二烯醇酯可以与苯甲醛反应并经历一种实用，有用的串联烯丙基异构化-羟醛反应，得到更多官能的化合物。
• Systematic investigations on the reduction of 4-aryl-4-oxoesters to 1-aryl-1,4-butanediols with methanolic sodium borohydride
  作者：Subrata Kumar Chaudhuri、Manabendra Saha、Amit Saha、Sanjay Bhar

  DOI：10.3762/bjoc.6.94

  日期：——

  4-Aryl-4-oxoesters undergo facile reduction of both the keto and the ester groups with methanolic NaBH₄ at room temperature to yield the corresponding 1-aryl-1,4-butanediols whereas 4-alkyl-4-oxoesters furnish the corresponding 1,4-butanolides via selective reduction of the keto moiety. Results of a detailed and systematic investigation of the reaction are described.

  4-芳基-4-氧代酯在室温下与甲醇中的NaBH₄发生反应，可以轻易地同时还原其酮基和酯基，生成相应的1-芳基-1,4-丁二醇，而4-烷基-4-氧代酯则通过选择性地还原酮基部分，得到相应的1,4-丁内酯。本文详细描述了这一反应的全面和系统性的研究结果。