(4aS,5S,6R,8aS)-4a-hydroxy-8a-methyl-5-(4-nitrobenzoyl)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)octahydronaphthalen-1(2H)-one | 1416969-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,5S,6R,8aS)-4a-hydroxy-8a-methyl-5-(4-nitrobenzoyl)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)octahydronaphthalen-1(2H)-one
• CAS: 1416969-97-5
• 化学式: C₂₄H₃₂BNO₇
• 分子量: 457.332
• InChiKey: KEYUWNIZZKZVOT-WRGFRKCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  115.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-nitro-phenyl)-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-ethanone 、 3-(1-methyl-2,6-dioxocyclohexyl)propanal 在 (R)-1-[(S_P)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethyl-di-tert-butylphosphine 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (4aR,5S,6R,8aR)-4a-hydroxy-8a-methyl-5-(4-nitrobenzoyl)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)octahydronaphthalen-1(2H)-one 、 (4aS,5S,6R,8aS)-4a-hydroxy-8a-methyl-5-(4-nitrobenzoyl)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)octahydronaphthalen-1(2H)-one 、 (4aS,5R,6S,8aS)-4a-hydroxy-8a-methyl-5-(4-nitrobenzoyl)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)octahydronaphthalen-1(2H)-one 、 (4aR,5R,6S,8aR)-4a-hydroxy-8a-methyl-5-(4-nitrobenzoyl)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)octahydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜（I）催化的烯酮二酮的硼酸酯化Aldol环化反应

  摘要：

  Piñacolato？在存在手性Cu I /双膦配合物和B 2（pin）2的情况下，烯酮二酮会经历非对映异构和对映选择性去对称化，从而提供高度官能化的双环产物。该产品可用作其他转化的底物。销＝松果醇，Cy ＝环己基。

  DOI：

  10.1002/anie.201205899