Benzyl O-(3,4-di-O-benzyl-β-L-rhamnopyranosyl)-(1->4)-2-O-benzoyl-6-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 2',3-succinate | 163226-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl O-(3,4-di-O-benzyl-β-L-rhamnopyranosyl)-(1->4)-2-O-benzoyl-6-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 2',3-succinate
• CAS: 163226-25-3
• 化学式: C₅₁H₅₂O₁₃
• 分子量: 872.966
• InChiKey: RVEJTNIVCSFOGV-YLCMYWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.29
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  143.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl O-(3,4-di-O-benzyl-β-L-rhamnopyranosyl)-(1->4)-2-O-benzoyl-6-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 2',3-succinate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Benzoic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-2-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-((2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-bis-benzyloxy-3-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Lau, Richard; Schuele, Gunter; Schwaneberg, Ulrich, Liebigs Annalen, 1995, # 10, p. 1745 - 1754

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 二正丁基氧化锡 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.67h， 生成 Benzyl O-(3,4-di-O-benzyl-β-L-rhamnopyranosyl)-(1->4)-2-O-benzoyl-6-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 2',3-succinate
  参考文献：
  名称：

  Lau, Richard; Schuele, Gunter; Schwaneberg, Ulrich, Liebigs Annalen, 1995, # 10, p. 1745 - 1754

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular glycosylation of prearranged glycosides. A novel tool for controlling the reactivity and anomeric selectivity of glycosylations
  作者：Thomas Ziegler、Richard Lau

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00010-a

  日期：1995.2

  The intramolecular (1-->4) glycosylation of partially protected alkyl gluco- and galactosides with ethyl 1-thio-rhamnoside that is preconnected via position 2 with a succinyl spacer to positions 3 and 6, respectively of the glycosyl acceptor affords the corresponding alpha- and beta-linked disaccharides. The anomeric selectivity depends on the stereochemistry of the donor-acceptor-interaction and is influenced by the position of the succinyl bridge.