3-羟基-[1,1-联苯]-2-羧酸 | 92379-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-羟基-[1,1-联苯]-2-羧酸
• 英文名称: 3′-hydroxy-[1,1′-biphenyl]-2-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(3-hydroxyphenyl)benzoic Acid
• CAS: 92379-10-7
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: JIKAGDRSOLWVAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-[1,1-联苯]-2-羧酸 在 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 水 、 氢气 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 2,2,2-三氟乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 3-methyl-N-[(12R,16S,18S)-16-{[2-(2-naphthyl)acetyl]amino}-8,13-dioxo-20-oxa-9,14-diazatetracyclo[19.3.1.0²'⁷.0¹⁴'¹⁸]pentacosa-1(25),2,4,6,21,23-hexaen-12-yl]butanamide
  参考文献：
  名称：

  CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS

  摘要：

  公式（I）的构象受限、空间定义的大环环系统由三个不同的分子部分组成：模板A、构象调节剂B和桥C。由这种环系统I描述的大环可通过并行合成或溶液中或固相上的组合化学轻松制造。它们被设计用于与各种特定生物靶标类相互作用，例如在G蛋白偶联受体（GPCR）上的激动或拮抗活性，酶的抑制活性或抗菌活性。特别是，这些大环显示对亚型1的内皮素转化酶（ECE-1）和/或半胱氨酸蛋白酶卡特普辛S（CatS）的抑制活性，和/或作为催产素（OT）受体、促甲状腺释放激素（TRH）受体和/或白三烯B4（LTB4）受体的拮抗剂，和/或作为瘤胃素3（BB3）受体的激动剂，和/或对至少一种细菌菌株显示抗菌活性。因此，它们显示出作为各种疾病药物的巨大潜力。

  公开号：

  US20150051183A1
• 作为产物：
  描述：

  2-联苯-(3-甲氧基)羧酸 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-羟基-[1,1-联苯]-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of prenyl-protein transferase

  摘要：

  本发明涉及抑制戊二醇蛋白转移酶和致癌基因蛋白Ras的肽类模拟大环化合物。该发明还涉及含有本发明化合物的化疗组合物以及抑制戊二醇蛋白转移酶和致癌基因蛋白Ras的方法。

  公开号：

  US06358985B1

文献信息

• [EN] CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES ENTIÈREMENT SYNTHÉTIQUES ET À CONFORMATION CONTRAINTE
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：WO2013139697A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The conformationally restricted, spatially defined macrocyclic ring system of formula (I) is constituted by three distinct molecular parts: Template A, conformation Modulator B and Bridge C. Macrocycles described by this ring system I are readily manufactured by parallel synthesis or combinatorial chemistry in solution or on solid phase. They are designed to interact with a variety of specific biological target classes, examples being agonistic or antagonistic activity on G-protein coupled receptors (GPCRs), inhibitory activity on enzymes or antimicrobial activity. In particular, these macrocycles show inhibitory activity on endothelin converting enzyme of subtype 1 (ECE-1 ) and/or the cysteine protease cathepsin S (CatS), and/or act as antagonists of the oxytocin (OT) receptor, thyrotropin-releasing hormone (TRH) receptor and/or leukotriene B4 (LTB4) receptor, and/or as agonists of the bombesin 3 (BB3) receptor, and/or show antimicrobial activity against at least one bacterial strain. Thus they are showing great potential as medicaments for a variety of diseases.

  公式（I）的构象受限、空间定义明确的大环环形系统由三个不同的分子部分构成：模板A、构象调制剂B和桥梁C。由该环系统I描述的大环可通过溶液中的并行合成或组合化学，或者在固相上制造。它们被设计用来与各种特定生物靶标类相互作用，例如在G蛋白偶联受体（GPCR）上的激动或拮抗活性，对酶的抑制活性或抗菌活性。特别是，这些大环显示对第1亚型内皮素转化酶（ECE-1）和/或半胱氨酸蛋白酶S（CatS）的抑制活性，和/或作为催产素（OT）受体、促甲状腺释放激素（TRH）受体和/或白三烯B4（LTB4）受体的拮抗剂，和/或作为瘤胃肽3（BB3）受体的激动剂，和/或对至少一种细菌菌株显示抗菌活性。因此，它们显示出作为各种疾病药物的巨大潜力。
• Dynamic Kinetic Resolution of Biaryl Atropisomers via Peptide-Catalyzed Asymmetric Bromination
  作者：Jeffrey L. Gustafson、Daniel Lim、Scott J. Miller

  DOI：10.1126/science.1188403

  日期：2010.6.4

  widespread use of axially chiral, or atropisomeric, biaryl ligands in modern synthesis and the occurrence of numerous natural products exhibiting axial chirality, few catalytic methods have emerged for the direct asymmetric preparation of this compound class. Here, we present a tripeptide-derived small-molecule catalyst for the dynamic kinetic resolution of racemic biaryl substrates. The reaction proceeds

  选择性纺丝联芳基化合物，其中两个苯环通过单键连接，表现出一种有趣的手性，称为阻转异构。如果庞大的取代基阻止了环围绕连接键的相互旋转，则可以分离出两种异构体，它们仅在一个环旋转离开另一个平面的方向上不同。此特征可用于不对称催化的配体设计，并且也出现在许多多环天然产物中。然而，单一异构体的选择性合成是困难的。古斯塔夫森等人。(p. 1251) 现在表明，一种简单的三肽衍生物可作为一种有效的催化剂，通过选择性溴化在一个方向上捕获自由旋转的前体；大的溴取代基然后抑制进一步旋转。一种简单的催化剂将类抗生素分子转化为近乎单一的手性形式。尽管在现代合成中广泛使用轴向手性或阻转异构的联芳基配体，并且出现了许多表现出轴向手性的天然产物，但很少出现用于直接不对称制备此类化合物的催化方法。在这里，我们提出了一种三肽衍生的小分子催化剂，用于外消旋联芳基底物的动态动力学拆分。该反应通过使用简单溴化试剂的阻转异构体选
• Synthesis of Altenuene Backbones through Iodine(III)-Participated Umpolung Diesterification and Insights into the General [1,5]-H Shift in <i>para</i>-Dearomatization of Phenols via Quantum Chemical Calculations
  作者：Dan Luo、Liangzhen Hu、Tianyong Gao、Xiaohui Zhang、Yan Xiong

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02915

  日期：2022.4.15

  1′-biphenyl]-2-carboxylic acids, a series of polycyclic compounds possessing an altenuene backbone were obtained in moderate to good yields. The Umpolung diesterification reaction was completed under mild reaction conditions without an additional nucleophilic reagent. This work offers a concise method for the synthesis of diverse natural altenuene analogues. The mechanism was proposed, and the [1,5]-H shift was studied

  通过PhI(OAc) 2氧化脱芳构化和3'-羟基-[1,1'-联苯]-2-羧酸的二酯化，以中等至良好的收率获得了一系列具有链烯骨架的多环化合物。Umpolung 二酯化反应在温和的反应条件下完成，无需额外的亲核试剂。这项工作为合成多种天然altenuene 类似物提供了一种简洁的方法。提出了该机制，并通过计算研究研究了从酮型结构到苯酚的异构化过程中的 [1,5]-H 位移。
• Amidocarboxylic acid compounds
  申请人：SANKYO COMPANY, LTD

  公开号：US20040006141A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  Amidocarboxylic acid compounds of the formula: 1 wherein R 1 represents hydrogen or alkyl; R 2 represents alkylene; R 3 represents hydrogen, alkyl, alkoxy, alkylthio, halogen, nitro, dialkylamino, aryl, aralkyl, hydroxyl or acyl; R 4 represents hydrogen or alkyl; X represents an aryl or hetero aryl; Y represents a single bond, oxygen, sulfur or N—R 5 , wherein R 5 is hydrogen, alkyl, aliphatic acyl or aromatic acyl; Z represents alkylene; and W represents alkyl, hydroxyl, alkoxy, alkylthio, aryl, aryloxy, arylthio, aralkyl, aralkyloxy, aralkylthio, aryloxyalkyl, hetero aryl, hetero aryloxy, hetero alkylthio, heterocyclic, amino, alkylamino, N-alkyl-N-arylamino, arylamino, aralkylamino or aralkyloxycarbonylamino. The compounds are used to treat diabetes mellitus, hyperlipemia, arteriosclerosis, obesity, impaired glucose tolerance, insulin-resistant non-IGT, fatty liver, diabetic complications, gestational diabetes mellitus, polycystic ovary syndrome, atherosclerosis, arthrosteitis, rheumatic arthritis, allergic diseases, asthma, cancer, autoimmune diseases, pancreatitis and cataracts.

  公式为1的羧酸类化合物：其中R1代表氢或烷基；R2代表亚烷基；R3代表氢、烷基、烷氧基、烷硫基、卤素、硝基、二烷基氨基、芳基、芳基烷基、羟基或酰基；R4代表氢或烷基；X代表芳基或杂芳基；Y代表单键、氧、硫或N-R5，其中R5为氢、烷基、脂肪族酰基或芳香族酰基；Z代表亚烷基；W代表烷基、羟基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳氧基烷基、杂芳基、杂芳氧基、杂烷硫基、杂环、氨基、烷基氨基、N-烷基-N-芳基氨基、芳基氨基、芳基烷基氨基或芳基烷氧羰基氨基。这些化合物用于治疗糖尿病、高脂血症、动脉硬化、肥胖症、糖耐量受损、胰岛素抵抗非IGT、脂肪肝、糖尿病并发症、妊娠期糖尿病、多囊卵巢综合症、动脉粥样硬化、关节炎、类风湿性关节炎、过敏性疾病、哮喘、癌症、自身免疫性疾病、胰腺炎和白内障。
• Electro-redox strategy for synthesis of dehydroaltenusin analogs through alkoxy-oxylactonizative phenol dearomatization
  作者：Wen Xia、Xiaohui Zhang、Chenglong Ma、Jiaqi Cao、Liangzhen Hu、Yan Xiong

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133238

  日期：2023.2

  conditions to synthesize dehydroaltenusin analogs bearing both polycyclic cyclohexadienone and benzopyrolactone moieties. This methodology achieves phenolic radical-mediated self-dearomatization promoted by electricity at anode in an undivided cell, having good functional group tolerance, and more eco-friendliness. The obtained products are dehydroaltenusin analogs which possess potentially pharmacological

  这项研究揭示了一种在无金属和无外部氧化剂的条件下进行电化学烷氧基-氧基内酯化和脱芳构化的策略，以合成带有多环环己二烯酮和苯并吡咯内酯部分的脱氢 altenusin 类似物。该方法在未分隔的电池中实现了阳极电促进的酚自由基介导的自脱芳构化，具有良好的官能团耐受性，并且更加生态友好。所得产物是具有潜在药理活性的脱氢altenusin类似物。