(7E)-7-benzylidene-3,4,6,7-tetrahydro-4-phenyl-1H-cyclopenta[d]pyrimidine-2(5H)-thione | 65331-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (7E)-7-benzylidene-3,4,6,7-tetrahydro-4-phenyl-1H-cyclopenta[d]pyrimidine-2(5H)-thione
• 英文别名: (7E)-7-benzylidene-4-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidine-2-thione
• CAS: 65331-33-1
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂S
• 分子量: 318.442
• InChiKey: PIQBRYQKWWTPTQ-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7E)-7-benzylidene-3,4,6,7-tetrahydro-4-phenyl-1H-cyclopenta[d]pyrimidine-2(5H)-thione 、 碘甲烷 在 sodium ethanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到2-Methylsulfanyl-4-phenyl-7-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-6,7-dihydro-5H-cyclopentapyrimidine
  参考文献：
  名称：

  核酸成分及其类似物：双环硫嘧啶核苷的新合成

  摘要：

  摘要描述了一种以1H-环戊嘧啶-2（3H）-硫酮和α-溴葡萄糖或α-溴半乳糖四乙酸酯为起始成分的稠合双环硫代嘧啶糖苷的合成方法。

  DOI：

  10.1080/15257770008035020
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dibenzylidene cyclopentanone 、 硫脲 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (7E)-7-benzylidene-3,4,6,7-tetrahydro-4-phenyl-1H-cyclopenta[d]pyrimidine-2(5H)-thione
  参考文献：
  名称：

  核酸成分及其类似物：双环硫嘧啶核苷的新合成

  摘要：

  摘要描述了一种以1H-环戊嘧啶-2（3H）-硫酮和α-溴葡萄糖或α-溴半乳糖四乙酸酯为起始成分的稠合双环硫代嘧啶糖苷的合成方法。

  DOI：

  10.1080/15257770008035020

文献信息

• Highly Chemoselective Multicomponent Biginelli-Type Condensations of Cycloalkanones, Urea or Thiourea and Aldehydes
  作者：Yu-lin Zhu、Shen-lin Huang、Yuan-jiang Pan

  DOI：10.1002/ejoc.200400845

  日期：2005.6

  The classical Biginelli reaction is considerably extended by use of cycloalkanones instead of 1,3-dicarbonyl compounds. Use of TMSCl as a Lewis acid allowed one-pot chemoselective multicomponent Biginelli reactions between cycloalkanones, urea or thiourea, and aldehydes. Under similar reaction conditions, thiourea exhibited different behavior to urea, and aliphatic aldehydes showed lower reactivity

  通过使用环烷酮代替 1,3-二羰基化合物，可以大大扩展经典的 Biginelli 反应。使用 TMSCl 作为路易斯酸允许在环烷酮、尿素或硫脲和醛之间进行一锅化学选择性多组分 Biginelli 反应。在相似的反应条件下，硫脲表现出与尿素不同的行为，脂肪醛的反应性低于芳香醛。提出了解释该反应的可能机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Poly(ethylene)glycol/AlCl₃ as a new and efficient system for multicomponent Biginelli-type synthesis of pyrimidinone derivatives
  作者：Ali Amoozadeh、Salman Rahmani、Firouzeh Nemati

  DOI：10.1515/hc-2012-0157

  日期：2013.3.1

  Abstract Biginelli condensation of aldehydes, cyclopentanone and urea or thiourea in poly(ethylene)glycol 400, at 45°C in the presence of aluminum chloride as a highly efficient catalyst has been developed. The reaction is very fast, clean and environmentally benign for the synthesis of a vast variety of pyrimidinone derivatives.

  摘要 醛、环戊酮和尿素或硫脲在聚（乙二醇）400 中的 Biginelli 缩合，在 45°C 条件下，在氯化铝作为高效催化剂的存在下进行。该反应非常快速、清洁且对环境无害，可用于合成多种嘧啶酮衍生物。
• MIREK, J.;HOLAK, T. A., CHEM. SCR., 1983, 22, N 3, 133-135
  作者：MIREK, J.、HOLAK, T. A.

  DOI：——

  日期：——
• LORAND T.; SZABO D.; NESZMELYI A., ACTA CHIM. ACAD. SCI. HUNG. <ACAS-A2>, 1977, 93, NO 1, 51-65
  作者：LORAND T.、 SZABO D.、 NESZMELYI A.

  DOI：——

  日期：——