(4R,5R)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-6-hepten-3-one | 108211-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-6-hepten-3-one
• CAS: 108211-84-3
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: GVYRYRHACRAUBG-CBAPKCEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-6-hepten-3-one 在 咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Sanglifehrin A

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990816)38:16<2447::aid-anie2447>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  C₂₅H₄₃BO 在 水 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (4R,5R)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-6-hepten-3-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Sanglifehrin A

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990816)38:16<2447::aid-anie2447>3.0.co;2-o

文献信息

• Total Synthesis of the Novel Immunosuppressant Sanglifehrin A
  作者：K. C. Nicolaou、F. Murphy、S. Barluenga、T. Ohshima、H. Wei、J. Xu、D. L. F. Gray、O. Baudoin

  DOI：10.1021/ja994285v

  日期：2000.4.1

  The total synthesis of the novel immunosuppressant sanglifehrin A (SFA, 1) is described. The approach is flexible, convergent, and stereoselective. The use of Paterson's aldol methodology was pivotal for the preparation of the novel, highly substituted spirolactam fragment of SFA. The 22-membered macrocyclic core of the molecule and the coupling of this fragment to the spirolactam moiety were successfully

  描述了新型免疫抑制剂 sanglifehrin A (SFA, 1) 的全合成。该方法是灵活的、收敛的和立体选择性的。Paterson 的羟醛方法的使用对于制备新型的、高度取代的 SFA 螺内酰胺片段至关重要。分别使用选择性分子内和分子间 Stille 反应成功实现了分子的 22 元大环核心以及该片段与螺内酰胺部分的偶联。基于碳二亚胺的方案被用于合成三肽骨架。
• Enantioselective aldol condensations: The use of ketone boron enolates with chiral ligands attached to boron.
  作者：Ian Paterson、M.Anne Lister、Cynthia K McClure

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85065-0

  日期：1986.1

  Aldol condensation between diethylketone and simple aldehydes using(lpc)2BOTf/iPr2NEt in CH2Cl2 gives syn-adducts in good ee (66–90%) and with high diastereoselectivity(≥90%). Other chiral dialkylboron triflate reagents examined give lower ees.

  使用（LPC）和二乙基醛简单之间的醛醇缩合2 BOTf /我镨2净在CH 2氯2给出顺式良好EE（66-90％）中，用高非对映选择性（≥90％）-adducts。检查的其他手性二烷基硼酸三氟甲磺酸盐试剂可提供较低的ee。
• Enantio- and diastereoselective aldol reactions of achiral ethyl and methyl ketones with aldehydes: the use of enol diisopinocampheylborinates
  作者：Ian Paterson、Jonathan M. Goodman、M. Anne Lister、Russell C. Schumann、Cynthia K. McClure、Roger D. Norcross

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85588-5

  日期：1990.1

  from achiral ethyl and methyl ketones by enolisation in the presence of tertiary amine bases (iPr2NEt or Et3N), undergo enantio- and diastereoselective aldol reactions with aldehydes. The reagents employed, (+)- and (-)-(Ipc)2BOTf, are easily prepared in enantiomerically pure form in two steps from (-)- and (+)-α-pinene, respectively. The aldol reaction between ethyl ketones and aldehydes using (+)- or

  通过在叔胺碱（i Pr 2 NEt或Et 3 N）存在下进行烯醇化而衍生自非手性乙基和甲基酮的烯醇二异opinocampheylborinates与醛进行对映和非对映选择性醛醇缩合反应。（+）-和（-）-（Ipc）2 BOTf所用的试剂易于分别从（-）-和（+）-α-pine烯分两步以对映体纯形式制备。使用（+）-或（-）-（Ipc）2 BOTf / i Pr 2 NEt在二氯甲烷中的乙酮与醛之间的醛醇缩合反应，通过衍生的手性Z-烯醇硼酸酯得到syn对映体过量（66-93％ee）和非对映选择性高（> -95％）的-α-甲基-β-羟基酮。相反，二乙基酮经由异构的E-烯醇二异松香樟脑硼酸酯（通过用（-）-（Ipc）2 BCl烯醇化）与甲基丙烯醛的抗选择性醛醇缩合反应的对映选择性可忽略不计。在与醛甲基酮的醛醇缩合反应的三氟甲磺酸酯和氯化试剂二者的使用提供了在中等对映体过量在醛的选择性enanti
• Boron mediated one-pot aldol-reduction sequence: Enantio and diastereoselective synthesis of typical polyketide fragments
  作者：Carlo Bonini、Rocco Racioppi、Giuliana Righi、Leucio Rossi

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86165-0

  日期：1994.1

  an aldol-reduction one-pot sequence allows syn-syn polyketide fragments such as 7 to be obtained enantio and diastereoselectively. Enol diisopinocampheylborinate is able to influence both the aldol and the subsequent reduction with NaBH4, via a chelate chair like intermediate.