1-((4-甲氧基苯基)乙炔基)-2-(甲基亚磺酰基)苯 | 1334426-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-((4-甲氧基苯基)乙炔基)-2-(甲基亚磺酰基)苯
• 英文名称: 1-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-2-(methylsulfinyl)benzene
• 英文别名: 1-methylsulfinyl-2-[(4-methoxyphenyl)ethynyl]benzene；2-(4-(methoxyphenyl)ethynyl)phenyl methyl sulfoxide
• CAS: 1334426-43-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂S
• 分子量: 270.352
• InChiKey: NVTMMSCKBVJJAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-甲氧基苯基)乙炔基)-2-(甲基亚磺酰基)苯 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以49%的产率得到1-(4-Methoxyphenyl)-2-(2-methylsulfanylphenyl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Gold- and Iodine-Mediated Internal Oxygen Transfer of Nitrone- and Sulfoxide-Functionalized Alkynes

  摘要：

  Intramolecular oxygen transfer of nitrone- and sulfoxide-alkynes was achieved using a catalytic amount of Au(I) and a stoichiometric amount of iodine. The Au(I)-catalyzed cyclization of a nitrone-terminal alkyne afforded a cyclic iminoester, while cyclization of analogous nitrone-internal alkynes yielded aldehyde enones. The I-2-mediated cyclization of nitrone-alkynes afforded iodinated gamma-lactams and the I-2-mediated internal redox of the closely related sulfoxide alkynes gave diketones functionalized with a thoiether.

  DOI：

  10.1021/jo201347r
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 、 正丁胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-((4-甲氧基苯基)乙炔基)-2-(甲基亚磺酰基)苯
  参考文献：
  名称：

  汞（II）催化的2-炔基苯基烷基亚砜环化提供3-酰基苯并[b]噻吩

  摘要：

  环环化：通过用氯化汞和2,3-二氯-5,6-二氰基1-4,4处理2-炔基苯基烷基亚砜，以良好的收率实现了汞催化的环化反应以提供3-苯甲酰基苯并[ b ]噻吩苯中的苯并醌（DDQ）加热回流24小时（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201202704

文献信息

• Efficient synthesis of 3-benzoyl Benzo[b]thiophenes and raloxifene via Mercury(II)-Catalyzed cyclization of 2-alkynylphenyl alkyl sulfoxides
  作者：Shi-Ming Wen、Cheng-Han Lin、Chin-Chau Chen、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.067

  日期：2018.5

  intermediate, 4-methoxybenzyl 2-bromo-4-methoxyphenyl sulfoxide (6), respectively. It was found that compared with the o-sulfanyl aryl bromides, the sulfinyl group at ortho position accelerated the Sonogashira coupling reaction of aryl bromides. Thus, compound 6 was coupled with 3,4,5-trimethoxyphenyl acetylene, followed by mercury-catalyzed cyclization reaction afford compound 2 in 79% overall yield. Raloxifene

  分别通过关键中间体4-甲氧基苄基2-溴-4-甲氧基苯基亚砜（6）合成了独特的选择性雌激素受体调节剂雷洛昔芬（1）和抗微管蛋白剂2。发现与邻硫烷基芳基溴化物相比，邻位的亚磺酰基加速了芳基溴化物的Sonogashira偶联反应。因此，将化合物6与3,4,5-三甲氧基苯基乙炔偶联，然后通过汞催化的环化反应以79％的总收率得到化合物2。由化合物6分四步制备雷洛昔芬（1），并通过与1-三甲基甲硅烷基-2-（4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基）苯基乙炔的偶合反应，汞催化的环化反应，烷基化和去甲基化。
• Palladium‐Catalyzed C−H Iodination of Arenes by Means of Sulfinyl Directing Groups
  作者：Hayate Saito、Keita Yamamoto、Yosuke Sumiya、Ling‐Jun Liu、Keisuke Nogi、Satoshi Maeda、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1002/asia.202000591

  日期：2020.8.17

  C−H iodination of aromatic compounds has been accomplished with the aid of sulfinyl directing groups under palladium catalysis. The reaction proceeds selectively at the peri‐position of polycyclic aryl sulfoxides or at the ortho‐position of phenyl sulfoxides. The iodination products can be further converted via iterative catalytic cross‐coupling at the expense of the C−I and C−S bonds. Computational

  芳族化合物的CHH碘化反应是在钯催化下借助亚磺酰基导向基团完成的。该反应在多环芳基亚砜的周边或苯基亚砜的邻位选择性进行。碘化产物可以通过迭代催化交叉偶联进一步转化，但以CI和CS键为代价。计算研究表明，围-C-H palladation将着手通过非定向的通路，其特征在于，既不之前和在过渡状态下的亚磺酰基坐标到钯的硫也不氧原子。