5'-O-[benzhydryloxy-bis(trimethylsilyloxy)silyl]-N2-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2'-deoxyguanosine | 904291-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 5'-O-[benzhydryloxy-bis(trimethylsilyloxy)silyl]-N2-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: 5'-O-[benzhydroxy-bis(trimethylsilyloxy)silyl]-N2-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2'-deoxyguanosine；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[benzhydryloxy-bis(trimethylsilyloxy)silyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]carbamate
• CAS: 904291-43-6
• 化学式: C₄₄H₅₁N₅O₉Si₃
• 分子量: 878.174
• InChiKey: UZFFTHRXWDANTR-YXWIYCFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.09
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-[benzhydryloxy-bis(trimethylsilyloxy)silyl]-N2-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2'-deoxyguanosine 、 N,N,N,N-四异丙基二氨基磷酸甲酯 在 四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以37.1%的产率得到(9H-fluoren-9-yl)methyl (9-((2R,4S,5R)-5-(((3-(benzhydryloxy)-1,1,1,5,5,5-hexamethyltrisiloxan-3-yl)oxy)methyl)-4-(((diisopropylamino)(methoxy)phosphaneyl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型寡核苷酸类似物的合成及生化活性

  摘要：

  硼烷膦酸酯脱氧寡核苷酸由 5'-O-benzhydroxybis(trimethylsilyloxy)silyl-2'-deoxynucleoside-3'-phosphoramidites 合成。腺嘌呤和胞嘧啶的环外胺分别用二甲氧基三苯甲基和三甲氧基三苯甲基保护，而鸟嘌呤用 N2-（9-芴基甲氧基羰基）或 N2-三甲氧基三苯甲基保护。胸腺嘧啶用 N3-苯甲酰基保护。使用这些合成子并在标准条件下通过四唑活化，观察到超过 99% 的缩合。用 THF·BH3 或过氧阴离子溶液氧化，然后用氟化物裂解甲硅烷基醚完成一个循环。在合成合适的低聚物后，依次使用乙酸、二硫醇盐和氢氧化铵去除保护基团。

  DOI：

  10.1080/10426500701734745
• 作为产物：
  描述：

  2'-deoxy-N²-<(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl>guanosine 、 二苯甲基氧基双(三甲基甲硅烷基氧基)氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以24.3%的产率得到5'-O-[benzhydryloxy-bis(trimethylsilyloxy)silyl]-N2-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  新型寡核苷酸类似物的合成及生化活性

  摘要：

  硼烷膦酸酯脱氧寡核苷酸由 5'-O-benzhydroxybis(trimethylsilyloxy)silyl-2'-deoxynucleoside-3'-phosphoramidites 合成。腺嘌呤和胞嘧啶的环外胺分别用二甲氧基三苯甲基和三甲氧基三苯甲基保护，而鸟嘌呤用 N2-（9-芴基甲氧基羰基）或 N2-三甲氧基三苯甲基保护。胸腺嘧啶用 N3-苯甲酰基保护。使用这些合成子并在标准条件下通过四唑活化，观察到超过 99% 的缩合。用 THF·BH3 或过氧阴离子溶液氧化，然后用氟化物裂解甲硅烷基醚完成一个循环。在合成合适的低聚物后，依次使用乙酸、二硫醇盐和氢氧化铵去除保护基团。

  DOI：

  10.1080/10426500701734745