1-benzyl-2-hydroxymethyl-4-methoxy-1,6,7,8-tetrahydrocyclopent[g]indole | 847024-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-hydroxymethyl-4-methoxy-1,6,7,8-tetrahydrocyclopent[g]indole
• 英文别名: (1-benzyl-4-methoxy-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[g]indol-2-yl)methanol
• CAS: 847024-73-1
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂
• 分子量: 307.392
• InChiKey: IXHOJXCQPZBMPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-hydroxymethyl-4-methoxy-1,6,7,8-tetrahydrocyclopent[g]indole 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 2-[[3-(2-Amino-1,2-dioxoethyl)-2-methyl-1-benzyl-1,6,7,8-tetrahydrocyclopent[g]indol-4-yl]oxy]acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclic[g]indole Inhibitors of Human Nonpancreatic s-PLA₂

  摘要：

  A vinyl azide cyclization method was used to synthesize three different carbocyclic[g]indole scaffolds as inhibitors of human nonpancreatic secretory phospholipase A(2). Each scaffold demonstrated potent enzyme activity in a chromogenic assay system, with select examples also demonstrating potent activity in a secondary DOC/PC assay. Compound 11, representative of the cyclopent[g]indole series, gave an IC50 of 10 nM for the inhibition of hnps-PLA(2) in the chromogenic assay.

  DOI：

  10.1021/jm0401309
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-2-carboxy-4-methoxy-1,6,7,8-tetrahydrocyclopent[g]indole 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-benzyl-2-hydroxymethyl-4-methoxy-1,6,7,8-tetrahydrocyclopent[g]indole
  参考文献：
  名称：

  Novel spla2 inhibitors

  摘要：

  揭示了一类新型的环烷基融合吲哚化合物，以及利用这些化合物抑制sPLA2介导的脂肪酸释放，用于治疗炎症性疾病，如感染性休克。

  公开号：

  US20040077704A1

文献信息

• US6974831B2
  申请人：——

  公开号：US6974831B2

  公开（公告）日：2005-12-13