α-Isocyano-α-benzylphenylpropionsaeure morpholinamid | 63348-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: α-Isocyano-α-benzylphenylpropionsaeure morpholinamid
• 英文别名: 4-(2-benzyl-2-isocyano-3-phenyl-propionyl)-morpholine；2-benzyl-2-isocyano-1-morpholin-4-yl-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 63348-64-1
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₂
• 分子量: 334.418
• InChiKey: PTXLNGYLDJGREJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  33.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉-4-基苯甲酸酯 、 α-Isocyano-α-benzylphenylpropionsaeure morpholinamid 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的 C-H 键氨基亚胺酰化反应从官能化异氰化物获得 1-氨基-3,4-二氢异喹啉†

  摘要：

  已经开发出通过钯催化的 α-苄基-α-异氰基乙酸酯的分子内 C-H 键氨基亚氨基化来有效获得 1-氨基-3,4-二氢异喹啉。在氧化还原中性条件下，使用O-苯甲酰羟胺作为亲电子氨基源，通过一步形成 C-N 和 C-C 键，实现了连续的异氰化物插入和 C-H 键活化。

  DOI：

  10.1039/c9ra09139d
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 N-吗啉基-2-异氰基-乙酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 α-Isocyano-α-benzylphenylpropionsaeure morpholinamid
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of α-Isocyanoacetamides; Synthesis of 1,4,4-Trisubstituted 5-Oxo-4,5-dihydroimidazoles¹

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1977-24337

文献信息

• Palladium-Catalyzed Enantioselective C(sp²)–H Imidoylation by Desymmetrization
  作者：Jian Wang、De-Wei Gao、Jinbo Huang、Shi Tang、Zhuang Xiong、Huaanzi Hu、Shu-Li You、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/acscatal.7b00731

  日期：2017.6.2

  An efficient palladium-catalyzed enantioselective isocyanide insertion/desymmetrizing C(sp2)–H bond activation reaction allowed by a SPINOL-derived phosphoramidite ligand was developed. 3,4-Dihydroisoquinolines containing C3 quaternary stereogenic centers were obtained in high yields with good enantioselectivity under mild conditions.

  开发了由SPINOL衍生的亚磷酰胺配体实现的有效的钯催化对映体选择性异氰酸酯插入/脱对称C（SP 2）-H键活化反应。在温和条件下，以高收率和良好的对映选择性获得了含有C3季立体异构中心的3,4-二氢异喹啉。