diethyl 2-(2-(pyrrolidin-1-yl)benzylidene)malonate | 1097259-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(2-(pyrrolidin-1-yl)benzylidene)malonate
• CAS: 1097259-40-9
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: KBQYORAOKYBQNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(2-(pyrrolidin-1-yl)benzylidene)malonate 在 C₄₃H₁₃F₁₅N₄P⁽¹⁺⁾*C₂₄BF₂₀^(1-) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到diethyl 1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoline-4,4(5H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  四方磷 (v) 阳离子作为可调谐且稳定的催化路易斯酸†

  摘要：

  报道了一类耐水阳离子磷基路易斯酸的合成及催化反应。[ArP(cor)][B(C 6 F 5 ) 4 ] (Ar = C 6 H 5 , 3,5-(CF 3 ) 2 C 6 H 3 ; corrole 型磷 ( V ) 阳离子= 5,10,15-(C 6 H 5 ) 3 corrolato 3− , 5,10,15-(C 6 F 5 ) 3 corrolato 3−) 合成并通过核磁共振和 X 射线衍射进行表征。这些阳离子磷酸铁的可见电子吸收光谱强烈依赖于磷的配位环境，并且它们的路易斯酸度通过分光光度滴定法进行量化。DFT 分析确定 P 受体轨道的特征包括在 phosphacorrole 的基底平面中的 P-N 反键相互作用。因此，阳离子磷酰氯对水和醇表现出前所未有的稳定性，同时保持高活性和稳健的路易斯酸催化剂用于羰基氢化硅烷化、C sp 3 -H 键官能化和碳水化合物脱氧反应。

  DOI：

  10.1039/c9sc02463h
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-吡咯烷基)苯甲醛 、 丙二酸二乙酯 在 哌啶 、 苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到diethyl 2-(2-(pyrrolidin-1-yl)benzylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid Catalyzed Formation of Tetrahydroquinolines via an Intramolecular Redox Process

  摘要：

  Polycyclic tetrahydroquinolines were prepared by an efficient Lewis acid catalyzed 1,5-hydride shift, ring closure sequence. Gadolinium triflate was Identified as a catalyst that Is superior to scandium triflate as well as other Lewis acids. An approach toward a catalytic enantioselective variant Is also described.

  DOI：

  10.1021/ol802519r

文献信息

• Catalytic Enantioselective tert-Aminocyclization by Asymmetric Binary Acid Catalysis (ABC): Stereospecific 1,5-Hydrogen Transfer
  作者：Liujuan Chen、Long Zhang、Jian Lv、Jin-Pei Cheng、Sanzhong Luo

  DOI：10.1002/chem.201201532

  日期：2012.7.16

  Selective H transfer by ABC: A new asymmetric binary acid catalyst was developed to promote 1,5‐H transfer specifically and stereoselectively in tert‐aminocyclization reactions with excellent activity, high enantioselectivity, and broad substrate scope. The H atom (in red) was proven to transfer through a stereospecific suprafacial pathway (see scheme).

  通过ABC进行的选择性H转移：开发了一种新型的不对称二元酸催化剂，可在叔氨基环化反应中特异性和立体选择性地促进1,5-H转移，具有出色的活性，高对映选择性和广泛的底物范围。事实证明，H原子（红色）通过立体特异性表面途径转移（参见方案）。