2-(bromomethyl)-2-methylcycloheptanone | 5607-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-2-methylcycloheptanone
• 英文别名: (+/-)-2-Brommethyl-2-methyl-cycloheptanon；2-(Bromomethyl)-2-methylcycloheptan-1-one
• CAS: 5607-43-2
• 化学式: C₉H₁₅BrO
• 分子量: 219.121
• InChiKey: LGFQIVHEDKRMBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-2-methylcycloheptanone 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 2,2-dimethylcycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  Julia,S.; Gueremy,C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 2994 - 3001

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-甲基乙烯基)环己醇 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到2-(bromomethyl)-2-methylcycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  通过无催化剂的亲电卤素介导的频哪醇重排合成大环酮：在（±）-Muscone的全合成中的应用

  摘要：

  在温和条件下，使用亲电卤素介导的频哪醇重排成功制备了一系列大环化合物。尽管从小环到中环的膨胀在能量上是不利的过程，但发现亲电子卤化的能力足以克服这种能垒。重排的产物可进一步进行Dowd-Beck的重排，得到相应的一碳环扩酮。该方法已应用于两步序列的天然产物（±）-麝香酮的全合成，这种物质在现代香料和药物中被广泛使用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00350