1-(4-(benzylselanyl)phenyl)ethanone | 1178982-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(benzylselanyl)phenyl)ethanone
• CAS: 1178982-48-3
• 化学式: C₁₅H₁₄OSe
• 分子量: 289.236
• InChiKey: NSXLYZOJFBSDEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(benzylselanyl)phenyl)ethanone 在 titanium(IV) isopropylate 、 氨 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以21%的产率得到(RS)-1-(4-(benzylselanyl)phenyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  钯（Pd / BaSO 4）和南极假丝酵母脂肪酶（CAL-B）催化的含硒手性胺的第一动力学动力学拆分

  摘要：

  已开发出一种有效的化学方法，用于动态化学拆分含硒的手性胺（有机硒-1-苯基乙胺），从而以优异的对映选择性和高分离产率得到相应的酰胺。这种一锅法使用两种不同类型的催化剂：硫酸钡上的钯（Pd / BaSO 4）作为外消旋催化剂，脂肪酶（CAL-B）作为拆分催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.022
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-1-(4-(benzylselanyl)phenyl)ethanamine 在 sodium pyruvate 作用下， 反应 24.0h， 生成 1-(4-(benzylselanyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  ω-转氨酶作为有效的生物催化剂，可获得用于Pd催化的新型手性硒胺配体† ‡

  摘要：

  在有机硒苯乙酮还原胺化为相应的胺以及外消旋有机硒胺的动力学拆分中，ω-转氨酶已被评估为生物催化剂。动力学拆分被证明比不对称还原胺化更有效。通过使用这些方法，我们能够获得高对映体过量（最高99％）的两种胺对映体。所获得的光学纯衍生物邻硒-1-苯乙胺在钯催化的不对称烷基化反应中，将其作为配体进行评估，得到的烷基化产物的ee最高可达99％。

  DOI：

  10.1039/b920946h

文献信息

• Oxidation of organoselenium compounds. A study of chemoselectivity of phenylacetone monooxygenase
  作者：Leandro H. Andrade、Eliane C. Pedrozo、Henrique G. Leite、Patrícia B. Brondani

  DOI：10.1016/j.molcatb.2011.07.018

  日期：2011.12

  Organoselenium acetophenones oxidation using enzymatic reactions has been developed and chemoselectivity of phenylacetone monooxygenase (PAMO) with selenium-containing ketones has been explored. We discovered that this biocatalyst prefers selenium oxidation, which leads to selenoxide in excellent conversion, over Baeyer–Villiger oxidation.

  已开发出利用酶促反应氧化有机硒苯乙酮的方法，并已探索了苯丙酮单加氧酶（PAMO）与含硒酮的化学选择性。我们发现，这种生物催化剂比硒的氧化更喜欢硒的氧化，而硒的氧化可以使硒氧化物具有出色的转化率。
• Cu-catalysed Chan–Lam synthesis of unsymmetrical aryl chalcogenides under aqueous micellar conditions
  作者：Nan Sun、Kai Zheng、Mingqiang Zhang、Guowen Zheng、Liqun Jin、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu

  DOI：10.1039/d3gc00051f

  日期：——

  A mild Cu-catalysed Chan–Lam protocol has been developed for the synthesis of unsymmetrical aryl chalcogenides, including selenides and sulfides, in an aqueous micellar medium. The catalytic system consists of a CuBr catalyst, a PEG2000-functionalized pyridine triazole water-soluble ligand, a sodium dodecyl sulfate surfactant, and air as the terminal oxidant. A diverse variety of diorganyl diselenides/disulfides

  已开发出一种温和的 Cu 催化 Chan-Lam 方案，用于在水性胶束介质中合成不对称芳基硫族化物，包括硒化物和硫化物。该催化体系由CuBr催化剂、PEG2000功能化的吡啶三唑水溶性配体、十二烷基硫酸钠表面活性剂和作为末端氧化剂的空气组成。多种多样的二有机基二硒化物/二硫化物可以在环境温度下在水中与各种芳基、杂芳基和苯乙烯基硼酸偶联，以良好到极好的产率提供相应的芳基硫族化物产物。通过隔离产品后用甲基叔丁基醚萃取后，剩余的水相可以通过在每个后续循环中加入额外的一半催化量的 CuBr 至少循环七次。UV-VIS 光谱研究表明，十二烷基硫酸钠使疏水性二有机基二硒化物/二硫化物和亲水性芳基硼酸具有水溶性。透射电子显微镜研究表明，在反应条件下形成了大量直径为 31.9 ± 8.7 nm（用于合成硒化物）和 26.6 ± 5.0 nm（用于合成硫化物）的纳米胶束。