(E)-methyl 2-(((6-chloro-5-(hydroxymethyl)pyrimidin-4-yl)(methyl)amino)methyl)-3-phenylacrylate | 1373552-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 2-(((6-chloro-5-(hydroxymethyl)pyrimidin-4-yl)(methyl)amino)methyl)-3-phenylacrylate
• CAS: 1373552-18-1
• 化学式: C₁₇H₁₈ClN₃O₃
• 分子量: 347.801
• InChiKey: PBDNHAXNRKOBCK-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  75.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 2-(((6-chloro-5-(hydroxymethyl)pyrimidin-4-yl)(methyl)amino)methyl)-3-phenylacrylate 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2RS,3RS,3aSR,9bRS)-methyl 9-chloro-1,5-dimethyl-2,3-diphenyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-pyrrolo[2',3':4,5]pyrido[2,3-d]pyrimidine-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  嘧啶环激活的甲亚胺叶立德的高度立体控制的分子内环加成反应：获得新型三环六氢-1H-吡咯并[2'，3'：4,5]吡啶[2,3-d]嘧啶

  摘要：

  发现嘧啶环有助于分子间环加成反应形成偶氮甲meth叶立德。该方法能够在完全立体控制下从各种嘧啶甲胺和醛高效合成新型三环嘧啶-哌啶-吡咯烷骨架，并可以通过S形的甲亚胺叶立德中间体合理化。 甲亚胺内酯-分子内环加成-1,3-偶极环加成-嘧啶-吡咯烷

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290333
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl-2-(((6-chloro-5-formylpyrimidin-4-yl)(methyl)amino)methyl)-3-phenylacrylate 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76%的产率得到(E)-methyl 2-(((6-chloro-5-(hydroxymethyl)pyrimidin-4-yl)(methyl)amino)methyl)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  嘧啶环激活的甲亚胺叶立德的高度立体控制的分子内环加成反应：获得新型三环六氢-1H-吡咯并[2'，3'：4,5]吡啶[2,3-d]嘧啶

  摘要：

  发现嘧啶环有助于分子间环加成反应形成偶氮甲meth叶立德。该方法能够在完全立体控制下从各种嘧啶甲胺和醛高效合成新型三环嘧啶-哌啶-吡咯烷骨架，并可以通过S形的甲亚胺叶立德中间体合理化。 甲亚胺内酯-分子内环加成-1,3-偶极环加成-嘧啶-吡咯烷

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290333